Органічна хімія , розділ хімії, природничонаукова дисципліна, предметом вивчення якої є з'єднання вуглецю з ін. елементами, звані органічними сполуками, а також закони перетворення цих речовин. Вуглець утворює з'єднання з більшістю елементів і володіє найбільш вираженою здатністю в порівнянні з ін. елементами до утворення молекул ланцюгового і циклічного будови. Скелет таких молекул може складатися з практично необмеженого числа атомів вуглецю, безпосередньо сполучених один з одним, або включати поряд з вуглецем атоми ін. елементів. Для з'єднань вуглецю найбільш характерне явище ізомерії, тобто існування речовин, однакових по складу і молярній масі, але що розрізняються послідовністю зчеплення атомів або розташуванням їх в просторі і внаслідок цього по хімічними і фізичним властивостям. В результаті цих особливостей число органічних речовин надзвичайно велике, до 70-м-коду рр. 20 ст відомо більше 3 млн., тоді як з'єднань всіх останніх елементів — мало чим більше 100 тис.
Органічні сполуки здібні до складних і багатообразних перетворень, істотно відмінних від перетворень неорганічних речовин, і грають основну роль в побудові і життєдіяльності рослинних і тваринних організмів. До органічних сполук відносяться вуглеводи і білки, з якими пов'язаний обмін речовин; гормони, регулюючі цей обмін; нуклеїнові кислоти, що є матеріальними носіями спадкових ознак організму; вітаміни і ін. О. х. є т.ч. як би своєрідний «міст» між науками, що вивчають неживу матерію і вищу форму існування матерії — життя. Багато явищ і закономірності хімічної науки, наприклад ізомерія, вперше були відкриті при вивченні саме органічних сполук.
Класифікація органічних сполук. Всі органічні сполуки підрозділяються на три основні ряди, або класу: ациклічні, ізоциклічні і гетероциклічні. До першого класу (жирних, або аліфатичних) з'єднань відносять вуглеводні і їх похідні з незамкнутими ланцюгами: гомологічний ряд метанових вуглеводнів, званий також поруч насичених вуглеводнів, або алканов; гомологічні ряди ненасичених вуглеводнів — етилену (алкенов), ацетилену (алкінів), дієнов і ін. (див. Ациклічні з'єднання ). До класу ізоциклічних (карбоциклічних) з'єднань відносять вуглеводні і їх похідні, в молекулах яких є цикли з атомів вуглецю: вуглеводні і їх похідні циклопарафінового, або поліметіленового, ряду, циклічні ненасичені сполуки (див. Аліциклічні з'єднання, Циклоалкани ), а також ароматичні вуглеводні і їх похідні, що містять бензолові ядра (зокрема, і багатоядерні ароматичні з'єднання, наприклад, нафталін, антрацен). До класу гетероциклічних з'єднань відносять органічні речовини, в молекулах яких є цикли, що містять, окрім вуглецю, атоми Про, N, S, Р, As або ін. елементів.
Від кожного вуглеводня утворений окремий генетичний ряд (див. Гомологічні ряди ), представники якого формально виробляються шляхом заміни атома водню у вуглеводні тією або іншою функціональною групою, що визначає хімічні властивості з'єднання. Так, в генетичний ряд метану Ch 4 входять хлористий метил Ch 3 Cl, метиловий спирт Ch 3 ВІН, метиламін Ch 3 Nh 2 , нітрометан Ch 3 No 2 і ін. Аналогічно представники генетичного ряду бензолу C 6 H 6 — хлорбензол C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 ВІН, анілін C 6 H 5 Nh 2 , нітробензол C 6 H 5 No 2 і ін. Однойменно заміщені представники різних генетичних рядів складають гомологічні ряди похідних: галогенсодержащих з'єднань, спиртів, амінів, нітросполук і ін.
Історична довідка. Витоки О. х. сходять до глибокої старовини (вже тоді знали про спиртне і оцтовокисле бродіння, фарбування індиго і алізарин). Проте ще в середні століття (період алхімія ) були відомі лише небагато індивідуальних органічних речовин. Всі дослідження цього періоду зводилися головним чином до операцій, за допомогою яких, як тоді думали, одні прості речовини можна перетворювати на інших. Починаючи з 16 ст (період ятрохимії ) дослідження були направлені в основному на виділення і використання різних лікарських речовин: був виділений з рослин ряд ефірних масел, приготований простий діетиловий ефір, сухою перегонкою деревини отримані деревний (метиловий) спирт і оцетова кислота, з винного каменя — винна кислота, перегонкою свинцевого цукру — оцетова кислота, перегонкою янтару — янтарна. Велика роль в становленні О. х. належить А. Лавуазье, який розробив основні кількісні методи визначення складу хімічних сполук, надалі послідовно покращувані Л. Тенаром, Й. Берцеліусом, Ю. Лібіхом, Же. Дюма . Принципи цих методів (спалювання навішування речовини в атмосфері кисню, уловлювання і зважування продуктів згорання — Co 2 і H 2 O) лежать в основі сучасного елементного аналізу, у тому числі і мікроаналізу. В результаті аналізу великого числа різних речовин уявлення, що домінувало раніше, про принципову відмінність речовин рослинного і тваринного походження поступово відпадало.
Вперше назва «Органічні сполуки» зустрічається до кінці 18 ст Термін «Про. х.» був введений Берцеліусом в 1827 (у написаному їм першому керівництві по О. х.). Явище ізомерії було відкрите Ф. Велером і Лібіхом в 1822—23. Перший синтез органічної речовини здійснив Велер, що отримав в 1824 щавлеву кислоту з диціану і в 1828, — сечовину нагріванням ціановокислого амонія. Починаючи з середини 19 ст число органічних речовин, що отримуються синтетично, швидко зростає. Так, в 1842 Н. Н. Зінін відновленням нітробензолу отримав анілін, в 1845 А. Кольбе синтезував оцетову кислоту, в 1854 П. Бертло — речовини типа жирів. У 1861 А. М. Бутлеров отримав першу штучну цукристу речовину, названу їм метіленітаном, з якого згодом була виділена акроза. Синтетичний напрям в О. х. набуває всього більшого значення. В результаті успіхів синтезу пануюче ідеалістичне уявлення про необхідність «життєвої сили» для створення органічних речовин (див. Віталізм ) було знехтуване.
Теоретичні представлення в О. х. почали розвиватися з 2-ої чверті 19 ст, коли була створена радикалів теорія (Лібіх, Велер, Е. Франкленд, Р. Бунзен і ін.). Основне її положення про перехід групи атомів — радикалів з одного з'єднання в інше в незмінному вигляді залишається в великому числі випадків справедливим і в даний час. На цій виставі засновано багато фізичних і хімічних методів дослідження речовин невідомої структури. Згодом (1834—39) Дюма показав можливість заміщення позитивно заряджених атомів в радикалі на електронегативних без серйозних змін електрохімічного характеру радикала, що до Дюма вважалося за неможливе.
На зміну теорії радикалів прийшла типів теорія (1848—51, 1853), створена Дюма, Ш. Жераром і О. Лораном . Останнім удалося класифікувати органічні речовини по типах простих неорганічних з'єднань. Так, спирти вважалися з'єднаннями типа води, аміни — типа аміаку, галогеналкили — типа хлористого водню. Пізніше Ф. А. Кекуле встановив четвертого типа — типа метану, від якого він виробляв всі вуглеводні. Теорія типів дозволила створити чітку класифікацію органічних сполук, яка лежить в основі сучасної класифікації органічних речовин. Проте ця теорія прагнула лише до пояснення реакційної здатності органічних речовин і заперечувала принципову можливість пізнання їх будови. У 1853 Франкленд, вивчаючи металоорганічні сполуки, ввів уявлення про валентність. У 1857 Кекуле висловлює думку про можливість зчеплення атомів вуглецю один з одним і доводить чотиривалентність вуглецю. У 1858 А. Купер, використовуючи правило валентності і положення Кекуле про зчеплення атомів вуглецю, вперше відходить від теорії типів і пише формули органічних речовин, дуже близькі до сучасних. Проте ідеї теорії типів залишалися ще дуже сильні і створення теорії продовжувало відставати від розвитку експерименту.
В 1861 Бутлеров створив хімічної будови теорію органічних речовин. Він ввів в О. х. ряд нових понять: про хімічний зв'язок, порядок зв'язків атомів в молекулі, про взаємний вплив атомів, безпосередньо зв'язаних або не зв'язаних один з одним, і ін. Теорія будови Бутлерова блискуче пояснила ті, що залишалися незрозумілими відомі на той час випадки ізомерії. У 1864 Бутлеров передбачив можливість ізомерії вуглеводнів і незабаром (1867) підтвердив це синтезом ізобутана. Створене Бутлеровим струнке учення лежить в основі сучасних уявлень про хімічну будові органічних речовин. Одне з найважливіших положень теорії будови — про взаємний вплив атомів — згодом було розвинено Ст Ст Марковниковим . Детальне вивчення цього впливу сприяло подальшому розвитку теорії будови і уявлень про розподіл електронної щільності і про реакційну здатність органічних сполук.
В 1869 І. Вісліценус показав, що явище ізомерії спостерігається і при абсолютно однаковій послідовності зчеплення атомів в молекулі. Він довів ідентичність будови звичайною молочної кислоти і м'ясо-молочною і прийшов до виводу, що тонкі відмінності у властивостях молекул з однаковою структурою слід шукати в різному розташуванні їх атомів в просторі. У 1874 Я. Вант-Гофф і французький хімік Ж. Ле Бель створили теорію просторів. розташування атомів в молекулі — стереохімію . У основі цієї теорії, по Вант-Гоффу, лежить уявлення про модель тетраедра чотиривалентного атома вуглецю і про те, що оптична ізомерія є наслідком просторової асиметрії молекули, в якій атом вуглецю сполучений з чотирма різними заступниками (див. Асиметричний атом ). Вант-Гофф висловив також припущення про можливість ін. вигляду просторової ізомерії за відсутності в молекулі асиметричного атома вуглецю. Незабаром Вісліценус довів, що фумарова кислота, яку раніше вважали полімером малеїнової кислоти, є її геометричним ізомером (геометрична, або цис-транс -ізомерія). Ясно, що стереохимічеськоє учення могло бути створене лише на основі уявлень про будову (структурі) молекули в бутлеровськом розумінні.
До кінці 19 ст накопичився великий фактичний матеріал, у тому числі і по ароматичних з'єднаннях; зокрема, широко була вивчена хімія бензолу, відкритого М. Фарадєєм в 1825. Перша т.з. «бензолова теорія» будови ароматичних з'єднань була створена в 1865 Кекуле. У ній висловлюється думка про те що атоми вуглецю в органічних сполуках можуть утворювати кільця. Згідно цієї теорії, бензол володіє симетричною структурою унаслідок кільцеподібної будови зчеплених поперемінно простими і подвійними зв'язками шести метінових СН-груп. Проте, виходячи з будови бензолу по Кекуле, слід було допустити наявність двох заміщених для орто гомологів або похідних бензолу, чого насправді не спостерігалося. Стійкість бензолу до сильних окислювачів і деякі ін. т.з. ароматичним властивості бензолу і його похідних також перечили запропонованій формулі. Тому Кекуле ввів (1872) уявлення про осциляцію (швидкому переміщенні) подвійних зв'язків і усунув формальні відмінності між двома орто-положеннями. Не дивлячись на те, що будова бензолу по Кекуле знаходилася в протиріччі з даними про його фізичні і хімічні властивості, воно довгий час без всяких змін приймалося переважним числом хіміків. Т. о., залишилася низка запитань, не вирішуваних з точки зору «класичної» теорії будови. До цих питань відноситься і своєрідність властивостей багатьох ін. з'єднань із зв'язаними системами зв'язків. Будова бензолу і ін. ароматичних систем могла бути встановлене лише з появою фізичних методів дослідження і з розвитком квантово-хімічних уявлень про будову органічних речовин.
Електронні вистави [Ст Коссель (1916) і Р. Люіс (1916)] надали фізичному змісту поняттю хімічному зв'язку (пара узагальнених електронів); проте в тому вигляді, в якому вони були сформульовані, ці вистави не змогли відобразити тонких переходів від ковалентної до іонного зв'язку і в О. х. залишалися в значній мірі формальними. Лише з допомогою квантово-хімічного учення було вкладено принципово новий вміст в правильні в основному представлення електронної теорії.
Уявлення Люіса про пару електронів, створюючих зв'язок і завжди строго локалізованих на цьому зв'язку, виявилися наближеними і в більшості випадків не могли бути прийняті.
Сучасні представлення теорії будови і значення О. х. Облік квантових властивостей електрона, уявлення про електронну щільність і про взаємодію електронів в зв'язаних системах відкрили нові можливості для розгляду питань про будову, взаємному впливі атомів в молекулі і про реакційну здатність органічних сполук (див. Електронні теорії в органічній хімії, Квантова хімія ). У насичених вуглеводнях одинарні зв'язки С—С (s-зв'язки) дійсно реалізуються парою електронів; у симетричних вуглеводнях електронна щільність в просторі між атомами С—С, що з'єдналися, більше суми відповідної електронної щільності тих же ізольованих атомів і симетрично розподілена відносно осі, що сполучає центри атомів. Збільшення електронної щільності — результат перекривання електронних хмар атомів по прямій, що сполучає їх центри. У несиметричних парафінах з'являється можливість неповної симетрії в розподілі електронної щільності; проте ця асиметрія настільки незначна, що дипольні моменти всіх парафінових вуглеводнів майже не виявляються. То ж стосується і симетрично побудованих неграничних вуглеводнів (наприклад, етилену, бутадієну), в яких атоми Із сполучені один з одним подвійним зв'язком (s- і p-зв'язком). Введення в молекули цих речовин електронодонорної метільной групи унаслідок високої полярізуємості p-зв'язку приводить до зсуву електронної щільності до крайнього атома вуглецю, і пропилен (I) вже має дипольний момент 0,35 Д, а 1-метилбутадієн — 0,68 Д. Распределеніє електронній щільності в цих випадках прийнято змальовувати одній з наступних схем:
(Знаки d + і d - показують виникаючі часткові заряди на атомах З)
В уявлення про розподіл електронної щільності добре укладається ряд емпіричних правил О. х. Так, з приведеної вище формули пропилену виходить, що при гетеролітичному приєднанні до нього галогеноводородов протон повинен фіксуватися в місці найбільшої електронної щільності, тобто в найбільш «гідрогенізованого» атома вуглецю (див. Марковникова правило ). Значно сильніше позначається введення в молекули вуглеводнів атомів або груп, що сильно відрізняються по електронегативності від атомів вуглецю або водню. Наприклад, введення електрофільного заступника в молекули вуглеводнів веде до зміни рухливості атомів водню в зв'язках С—Н, О—Н і ін. Подібного роду взаємний вплив атомів, також з'ясовний зміною розподілу електронній щільності, швидко затухає в насичених з'єднань і майже без загасання передається по ланцюгу зв'язаних зв'язків (див. Сполучення зв'язків ).
Прийнято розрізняти два види електронного впливу заступників: індуктивне — по ланцюги s-зв'язків і вплив сполучення — по ланцюгу із зв'язаними зв'язками. Так, збільшення кислотності хлороцетової кислоти (II) в порівнянні з оцетовою СН 3 СООН пояснюється індуктивним впливом атомів хлору, а рухливість атомів водню метільних груп в оцетовому (III) або сорбіновому (IV) альдегіді — впливом сполучення:
Перерозподіл електронної щільності, особливо у момент реакції, відбувається не лише в зв'язках, які зачіпаються реакцією, але і в ін. частинах молекули. Ненормальність солеутворення n -діметіламіноазобензола (V), що здається, з фіксацією протона слабоосновним атомом азоту азогрупи пояснюється переміщенням реакційного центру молекули унаслідок зрушення електронної щільності у момент реакції в напрямі, вказаному стрілками:
Вплив сполучення виявляється і в тих випадках, коли два можливі напрями реакції органічних речовин не обумовлено таутомерією . Так, алкилірованіє натрійенолятов по атому вуглецю відбувається унаслідок переміщення реакційного центру завдяки сполученню зв'язків:
Взаємний вплив атомів в результаті сполучення зв'язків виявляється також в ароматичних з'єднаннях (див. Орієнтації правила ). При електрофільному заміщенні електронодонорні (нуклеофільниє) заступники (VI) орієнтують в орто- і пара -положенія, електроноакцепторні (електрофільні) заступники (VII) — в мета -положеніє:
Т. о., на підставі сучасних квантово-хімічних вистав всілякі процеси О. х. знайшли природне пояснення. Теоретичні представлення О. х. окріпнули і дістали можливості, що передбачали.
В результаті розвитку теоретичних і фізичних методів дослідження було остаточно вирішено питання про будову ароматичних систем, у тому числі і бензолу. Будова останнього описується таким чином: шість атомів вуглецю бензолового кільця знаходяться в одній плоскості і сполучені s-зв'язкамі; шість p-електронів складають єдину рухливу електронну систему. Наслідком цього є повна підтверджувана досвідом рівноцінність зв'язків С—С і висока симетрія бензолу з віссю шостого порядку. З цих положень виходить, що бензол неполярний і володіє анізотропією діамагнітной сприйнятливості. Аналогічними властивостями характеризуються всі ароматичні системи, в яких число p-електронів рівне 4 n + 2 (правило Хюккеля). Бензол — далеко не одиничний приклад з'єднань з подвійними і простими зв'язками, що вирівнюються; аналогічна картина спостерігається в трополону, тропілійброміда, фероцену, діфенілполієнов і ін. Сповна вдалого графічного зображення будови бензолу і ін. ароматичних з'єднань виробити не удалося. Для опису їх будови використовують набір валентних схем (VIII), вперше запропонованих Л. Полінгом в його резонансу теорії, або систему позначення (IX), де зігнуті стрілки показують також виравненность зв'язків (вперше застосована в теорії мезомерії ):
Цими ж позначеннями користуються для графічної інтерпретації рівномірного розподілу електронної щільності в симетричних іонах, наприклад в карбоксилаті-аніоні (відповідно Х і XI), при поясненні слабоосновних властивостей амідов кислот (XII і XIII) і в ін. випадках:
Успіхи теорії і розвиток фізичних методів дослідження (наприклад, рентгенографії молекул, ультрафіолетовою і інфрачервоній спектроскопії, раманспектроськопії, ядерного магнітного резонансу, хімічно індукованої динамічної поляризації ядер мас-спектрометрії), а також методів ідентифікації і розділення різних речовин за допомогою хроматографії зробили можливим швидкий структурний аналіз складних органічних сполук і швидке вирішення багатьох важливих проблем. Вживання фізичних методів для дослідження кінетики реакцій органічних речовин (див. Кінетика хімічна ) дозволяє вивчати реакції з періодом напівперетворення 10 -8 —10 -9 сік . Кореляційні рівняння, засновані на принципі лінійності вільної енергії, дають можливість кількісної оцінки залежностей між будовою і реакційною здатністю органічних сполук, навіть тих, які володіють фізіологічною дією.
О. х. виявилася тісно пов'язаною з суміжними природними науками — біохімією, медициною і біологією, вживання ідей і методів О. х. у цих науках в значній мірі зумовило розвиток нового напряму — молекулярній біології .
Методи О. х. поряд з фізичними методами дослідження зіграли важливу роль у встановленні будови нуклеїнових кислот, багато білків, складних природних з'єднань; з їх же допомогою були розкриті механізм і регуляція синтезу білків (див. Генетичний код ). Надзвичайно зросли синтетичні можливості О. х., які привели до здобуття таких складно побудованих природних речовин, як хлорофіл, вітамін B 12 (Р. Вудворт ), полінуклеотиди з певним чергуванням ланок (А. Тодд, Х. Р. Корана ) і ін. Величезний успіх цих методів — розробка автоматичного синтезу багатьох поліпептидів, у тому числі і ферментів.
Синтезований новий клас органічних сполук, утворених сплетенням два або більш циклічних молекул подібно до звичайного ланцюга (катенани, на схемі зліва) або подібно до гантелі, на вісь якої надіто кільце (ротаксани, справа):
Окремі частини цих молекул зв'язані механічними силами. Найбільш значним досягненням синтетичною О. х. і біохімії можна рахувати синтез гена, який здійснив Х. Г. Корана із співробітниками (1967—70).
Велике значення придбали методи О. х. у сучасній технології виробництва каучуків синтетичних, пластичних мас, волокон синтетичних, фарбників, медикаментів, в промисловості кінофотоматеріалів, стимуляторів зростання рослин, засобів боротьби з шкідниками сільського господарства (пестицидів ) і багато що ін. Успіхи О. х. в області основного органічного синтезу і нафтохімічного синтезу не лише змінили технологію ряду виробництв, але і привели до створення нових видів продукції. Завдяки встановленню залежностей між будовою і властивостями органічних сполук стає можливим створення нових матеріалів різних призначень із заздалегідь заданими властивостями. О. х. досягла такого рівня, який відповідає її важливій ролі в створенні матеріальної культури сучасного суспільства.
Наукові установи і організації, періодичні видання. Наукову роботу по О. х. у СРСР проводять науково-дослідні інститути АН(Академія наук) СРСР — інститут органічної хімії ним. Н. Д. Зелінського (ІОХ), інститут органічної і фізичної хімії ним. А. Е. Арбузова (ІОФХ), інститут нафтохімічною синтезу ним. А. В. Топчиева (ІНХС), інститут елементоорганіч. з'єднань (ІНЕОС), інститут химії природних з'єднань ним. М. М. Шемякина (ІХПС); Сибірського відділення АН(Академія наук) СРСР — Новосибірський інститут органічної хімії (НІОХ), Іркутський інститут органічний хімії (ІЇОХ), інститут хімії нафти; республіканськи' академій — інститути органічної хімії Вірменської РСР, Киргизькою РСР, УРСР, інститут тонкої органічної хімії ним. А. Л. Мнджояна (Вірменська РСР), інститут фізіко-органічної хімії (БССР), інститут фізичної і органічної хімії ним. П. Г. Мелікишвілі (Грузинська РСР), інститут органічного синтезу (Латвійська РСР) і ін.
Національний комітет радянських хіміків є членом Міжнародного союзу чистої і прикладної хімії (International Union of Pure and Applied Chemie, IUPAC, ЮПАК), який організовує 1 раз в 2 роки конгреси, конференції і симпозіуми, зокрема і по О. х.
Періодичні видання, в яких публікуються роботи по О. х.: до СРСР — «Журналу органічної хімії» (з 1965); «Журнал загальної хімії» (з 1931); «Хімія гетероциклічних з'єднань» (Рига, з 1965); «Хімія природних з'єднань» (Ташкент, з 1965); «Експрес-інформація. Промисловий органічний синтез» (з 1960); за кордоном — «Journal of Organic Chemistry» (Wash., з 1936); «Journal of the Chemical Society. Perkin Transaction. 1. Organic and Bio-organic Chemistry» (L., з 1972); II. «Physical Organic Chemistry» (L., з 1972); «Justus Liebigs Annalen der Chemie» (Weinheim, з 1832); «Bulletin de la Societe chimique de France», pt. 2 (P., з 1858); «Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan» (Tokyo, з 1943); міжнародні — «Tetrahedron» (N. Y., з 1957); «Tetrahedron Letters» (L., з 1959); «Synthesis» (Stuttgart, з 1969); «Synthetic Communication» (N. Y., з 1971); «Journal of the Organo-metallic Chemistry» (Lausanne, з 1964); «Journal of Heterocyclic Chemistry» (L., з 1964); «Organic Magnetic Resonance» (L., 1969); «Organic Mass Spectrometry» (L., 1968); «Organic Preparations and Procedures» (N. Y., з 1969). література по О. х. реферується в журналах: «Chemical Abstracts» (Easton, з 1907), реферативний журнал «Хімія» (з 1953), «Chemisches Zentralblatt» (спільно ГДР(Німецька Демократична Республіка) і ФРН(Федеральна Республіка Німеччини), Ст, з 1830).
Літ.: Бутлеров А. М., Введення до повного вивчення органічної хімії, ст 1—3, Каз.,1864—66; його ж, Ізбр. роботи по органічній хімії, М., 1951; Марковников Ст Ст, Ізбр. праці, М., 1955; Гьельт Е., Історія органічної хімії з прадавніх часів до теперішнього часу, пер.(переведення) з йому.(німецький), Хар. — До., 1937; Шорлеммер До., Виникнення і розвиток органічної хімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1937; Джуа М., Історія хімії, пер.(переведення) з італ.(італійський), М., 1966; Rodd’s chemistry of carbon compounds, 2 ed., v. 1—2, Amst. — [а. о.], 1964—1968; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B. Prager [u. а.], Bd 1—34, Ст, 1918—1944 (з 1928 року видавництва доп. тт.); Houben-weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1—12, Stuttg., 1953—68; Коротка хімічна енциклопедія, т. 1—5, М., 1961—67; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, т. 1—2, М., 1969—70; Неніцеську До. Д., Органічна хімія, пер.(переведення) з рум.(румунський), т. 1—2, М., 1962—63; Робертс Дж., Касеріо М., Основи органічної хімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), ч. 1—2, М., 1968; Фізер Л., Фізер М., Органічна хімія, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1966; Чичибабін А. Е.., Основні початки органічної хімії, т. 1—2, М., 1957—63; Інгольд До., Теоретичні основи органічної хімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1973; Перспективи розвитку органічної хімії, під ред. А. Тодда, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1959.
