Мезомерія
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Мезомерія

Мезомерія (від мезо... і греч.(грецький) méros — частина), сполучення, резонанс в зв'язаних системах, характер розподілу електронної щільності в молекулах, який можна трактувати як часткову делокалізацію зв'язків і зарядів атомів. Так, в карбоксилаті-аніоні, згідно з класичною структурою, один з атомів кисню пов'язаний з атомом вуглецю простий зв'язком і несе повний негативний заряд, інший сполучений подвійним зв'язком і нейтральний. Така структура може бути виражена двома рівноцінними формулами I і II (див. нижчий). Досвід же показує, що обидва атоми кисню рівноцінні, тобто кожен з них несе один і той же частковий негативний заряд, а обидва зв'язки з атомом З мають однакову довжину. Т. о., дійсна структура є проміжною між I і II; вона може бути змальована як резонансний гібрид канонічних (крайніх) структур I і II (див. Резонансу теорія ) або мезомерною формулою III, в якій зігнуті стрілки показують напрям зсуву електронів, що приводить до вирівнювання зарядів і зв'язків:

загрузка...

М. яскраво виявляється в зв'язаних системах (див. Сполучення зв'язків ). Зазвичай вона виражає стан проміжне між класичною структурою і структурою (або структурами) з повністю розділеними зарядами, наприклад:

  В циклічно зв'язаних системах мезомерний зсув не завжди приводить до розділення зарядів. Так, будова бензолу може бути представлене як резонансний гібрид двох класичних структур Кекуле (IV і V) або ж мезомерною формулою VI, що відображає рівноцінність всіх шести атомів вуглецю і всіх зв'язків між ними:

  Мезомерний ефект з невеликим слабшанням передається за системою зв'язаних зв'язків (тому він називається також ефектом сполучення). Групи, що несуть неподілену електронну пару (, Rö–, Hö–, галогени), володіють позитивним мезомерним ефектом (+ М-код -еффект) і можуть збільшувати електронну щільність останньої частини системи; групи  і т.п. зменшують електронну щільність (— М-код -еффект):

  Представлення о М. дозволяє пояснити багато властивостей речовин і механізми реакцій в органічній хімії. Кількісна картина розподілу електронної щільності в молекулах може бути отримана шляхом квантовомеханічних розрахунків (див. Квантова хімія ).

  Концепція М. розроблена головним чином англійським хіміком До. Інголдом в 1926.

 

  Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1, М., 1969.

  Би. Л. Дяткин.