Стереохімія, область хімії, що вивчає просторову будову молекул і вплив цієї будови на фізичні властивості (статична С.), на напрям і швидкість реакцій (динамічна С.). Об'єктами вивчення С. служать головним чином органічні речовини, а з неорганічних — комплексні і усередині комплексні (хелатниє) з'єднання (див. Комплексні з'єднання ) .
Основи С. закладені в роботах Л. Пастера (1848), що вивчав ізомерію винних кислот, а також Я. Вант-Гоффа і Ж. Ле Білячи, які в 1874 одночасно і незалежно друг від друга висунули фундаментальну стереохимічеськую ідею про те, що чотири валентності насиченого атома вуглецю направлено до вершин правильного тетраедра. Надалі модель тетраедра отримала пряме підтвердження при дослідженні молекул фізичними методами (див. Рентгенівський структурний аналіз ) .
Важлива область сучасної С. — конформаційний аналіз, що розглядає просторову форму молекул (конформацію). С. вивчає також просторову ізомерію (стереоізомерію): ізомери, що мають однаковий склад молекул і однакову хімічну будову, але що відрізняються один від одного розташуванням атомів в просторі. Стереоізомерію підрозділяють на оптичну (дзеркальну), таку, що виявляється в існуванні оптичних антиподів (див. Оптично-активні речовини ), і діастереомерію, при якій виявляються просторові ізомери, що не мають характеру оптичних антиподів (див. Діастереомери ) . Окремий випадок діастереомерії — геометрична ізомерія (цис-транс - ізомерія), спостережувана в з'єднань етиленового ряду і в неароматичних циклах (див. Ізомерія ) . Специфічне завдання С. — здобуття індивідуальних ізомерів, визначення їх конфігурації і вивчення властивостей.
В сучасній С. дуже широко використовують фізичні і физико-хімічні методи. Так, рентгено- і електронографічеськимі методами визначають міжатомні відстані, валентні кути і тим самим знаходять картину розташування атомів в молекулі. Стереохимічеськую інформацію можна отримати також з вимірів дипольних моментів (див. Диполь ) , із спектрів ядерного магнітного резонансу і даних інфрачервоної і ультрафіолетової спектроскопії, з вимірів оптичній активності . Просторова будова молекул може бути передбачене також розрахунковими квантово-хімічними методами.
Класична С. була лише відвернутою теоретичною галуззю науки. Сучасна С. придбала і велике практичне значення. Так, встановлено, що властивості полімерів сильно залежать від їх просторової будови. Це відноситься як до синтетичних полімерів (наприклад, полістирол, поліпропілен, каучуки бутадієну і ізопрена), так і до природних високомолекулярних з'єднань — полісахаридів, білок, нуклеїнових кислот, натурального каучуку. Просторова будова істотно впливає і на фізіологічні властивості речовин; від нього, зокрема, залежить активність багатьох лікарських препаратів. Тому С. має велике значення для хімії і технології полімерів, біохімії і молекулярної біології, медицини і фармакології.
С. допомагає також вирішенню проблем теоретичної неорганічної і органічної хімії (наприклад, при вивченні механізмів органічних реакцій). Так, зникнення оптичного обертання (рацемізація) при заміщенні в асиметричного атома служить ознакою мономолекулярного нуклеофільного заміщення (механізм S N 1); явище вальденовського звернення — ознакою бімолекулярного нуклеофільного заміщення (механізм S N 2) (див. Заміщення реакції ) .
Вимір оптичної активності — важливий метод кількісного визначення оптично-активних речовин в цукровій промисловості (див. Цукрометрія ) , у виробництві лікарських препаратів, запашних речовин.
Літ.: Ілієл Е., Основи стереохімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1971; Потапов Ст М., Стереохімія, М., 1975.
