Заміщення реакції
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Заміщення реакції

Заміщення реакції, хімічні перетворення, що характеризуються тим, що що «атакує», частка витісняє який-небудь атом або групу атомів з ін. реагенту:

Х + Y - S ® X - S + Y.

загрузка...

  Залежно від характеру Х З. р. підрозділяють на нуклеофільниє ( s n реакції; Х — аніон або молекула, що несе неподілену електронну пару), електрофільні ( s e реакції; Х — катіон або інша частка, що володіє спорідненістю до електронної пари) і радикальні ( s r реакції; Х — частка з неспареним електроном). Розрізняють мономолекулярні і бімолекулярні З. р. По механізму нуклеофільного мономолекулярного заміщення ( S N 1) протікає, наприклад, гідроліз трет-бутілхлоріда, при цьому на першій стадії відбувається повільна дисоціація на іон карбонія і хлорид-іон, на другій — швидка реакція карбонієвого іона з водою з утворенням тре-бутилового спирту:

(Ch 3 ) 3 C—cl ® (Ch 3 ) 3 C + + Cl - ,

(Ch 3 ) 3 C + + H 2 O ® (Ch 3 ) 3 C—OH + H + .

  Для первинних і вторинних алкилгалогенідов характерніший одинстадійний гідроліз, при якому розривши зв'язки З, — галоген і утворення зв'язку С—ОН відбувається синхронно (нуклеофільноє бімолекулярне заміщення, S N 2):

  Кінетика процесу в першому випадку відповідає першому, в другому — другому порядку (див. Кінетика хімічна ). Електрофільне заміщення найбільш характерний для ароматичних з'єднань, наприклад:

  Приклад радикального заміщення — металепсія (радикально-ланцюгове хлорування парафінів):

  Cl 2 ® Cl · + Cl · ; Cl · + Ch 4 ® Ch 3 · + Hcl;

  Ch 3 · + Cl 2 ® Ch 3 Cl і т.д.

  Приватним виглядом З. р. є реакції подвійного обміну:

  X—Y + Z—W ® X—W + Y—Z

  і витіснення:

  Zn + Cuso 4 ® Znso 4 + Cu.

  Би. Л. Дяткин.