Таутомерія (від греч.(грецький) tautós — той же самий і méros — доля, частина), швидка оборотна структурна ізомеризація ; здібні до Т. речовини при сталій рівновазі є сумішами двох (або декілька) ізомерів, що взаємоперетворюються, — таутомерів (див. Ізомерія ) . Найбільш поширена прототропная тріадная Т. (міграція протона між крайніми атомами тріади — системи трьох атомів, два з яких зв'язані подвійним зв'язком; міграція супроводиться переміщенням подвійного зв'язку). До цього вигляду Т. відносяться кето-енольная (а), іміно-енамінная (б), амідна (в), у тому числі лактім-лактамная (г), трьохвуглецева (д), кільчато-ланцюгова (е) і деякі др.:
До діадной прототропной Т. (міграція протона в системі двох атомів) відносять Т. синильної кислоти, кислот і тіокислот фосфору (цей тип Т. зв'язаний із зміною валентності одного з атомів діади):
Аніонотропна Т. (міграція негативно зарядженого атома або групи атомів) спостерігається у ряді аллілгало-генідов, аллілових спиртів і їх похідних:
В таутомерних стосунках можуть знаходитися також валентні ізомери, тобто ізомери, що перетворюються один на одного шляхом перерозподілу валентностей між атомами скелета молекули, без міграції заступників, наприклад циклооктатрієн існує в рівновазі з біциклічним ізомером:
В деяких випадках таутомери можуть бути виділені в індивідуальному стані. В більшості випадків (HCN і т. п.) наявність таутомерів доводиться спектральними методами.
Багато речовин утворюють два ряди похідних, відповідних двом можливим таутомерним формам, що, проте, як правило, пов'язано не з Т., а з подвійною реакційною здатністю (див. Мезомерія ) . Т. передбачає реальне існування таутомерів, що в кожному випадку вимагає доказу.
Літ.: Інгольд До., Теоретичні основи органічної хімії, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1973, с. 658.
