Гетероциклічні з'єднання , гетероцикли (від гетеро. і греч.(грецький) kýklos — круг), органічні речовини, що містять цикл, до складу якого, окрім атомів вуглецю, входять атоми інших елементів (гетероатоми), найчастіше N, Про, S, рідше — Р, В, Si і ін. Різноманіття типів Р. с. надзвичайно велике, т. до. они можуть відрізнятися один від одного числом атомів в циклі природою, числом і розташуванням гетероатомів, наявністю або відсутністю заступників або циклів, що конденсують, насиченим, ненасиченим або ароматичним характером гетероциклічного кільця. Неароматичні Р. с. по хімічних властивостях близькі до своїх аналогів з відкритим ланцюгом; деякі відмінності обумовлені ефектами напруги в циклі і просторовими ефектами, пов'язаними з циклічною структурою. Так, окисел етилену (I) і тетрагідрофуран подібні аліфатичним ефірам простим, а етиленимін (III) і піролідін (IV) — аліфатичним вторинним амінам:
Ароматна виявляється в Р. с.(головним чином 5- і 6-членних), що містять, подібно до інших ароматичних з'єднань, замкнуту систему 4 n +2 p -електронов. Хімія таких Р. с., зберігаючи відому схожість з хімією ароматичних з'єднань бензолового ряду, визначається в основному специфічним характером кожного гетероциклічного ядра. До найважливішим ароматичним Р. с. відносяться фуран (V), тіофен (VI), пірол (VII), піразол (VIII), імідазол (IX), оксазол (X), тіазол (XI) і піридин (XII). Велике значення мають також Р. с., що конденсують з бензоловими ядрами, — бензофуран (кумарон; XIII), бензпіррол (індол ; XIV), бензтіофен (тіонафтен; XV), бензтіазол (XVI), бензпірідіни — хінолін (XVII) і ізохінолін (XVIII), дібензпірідін (акридин ; XIX):
Ароматичний характер фурану, тіофену, піролу і їх бензпроїзводних визначається участю неподіленої електронної пари гетероатома в утворенні замкнутої системи шести p -електронов. У кислому середовищі гетероатом приєднує протон і система перестає бути ароматичною. Тому такі Р. с., як фуран, пірол і індол, не витримують дії сильних кислот (тіофен стійкий до кислот унаслідок меншої спорідненості сірки до протона):
В 6-членних гетероциклах неподілена електронна пара гетероатома не бере участь в утворенні ароматичної системи зв'язків. Тому піридин — набагато сильніша підстава, ніж пірол, і з кислотами утворює стійкі солі:
Деякі важливі Р. с. можуть бути отримані з кам'яновугільної смоли, наприклад піридин і його гомологи, хінолін, ізохінолін, індол, акридин, карбазол і др.; гідролізом рослинних відходів (лушпиння соняшнику, солома і т. п.) отримують фурфурол. Проте найбільше значення мають синтетичні методи, які вельми всілякі і специфічні; вони розглянуті в статтях, присвячених окремим представникам Р. с. При синтезі найчастіше виходять із з'єднань з відкритим ланцюгом. Для деяких 5-членних гетероциклів відомі взаємні перетворення. Так, фуран, пірол і тіофен переходять один в одного при дії відповідно H 2 O, Nh 3 або H 2 S при 450° над Al 2 O 3 (див. Юрьева реакція ).
Роль Р. с. в процесах життєдіяльності рослинних і тваринних організмів виключно велика. До Р. с. відносяться такі речовини, як хлорофіл рослин і гемін крові, компоненти нуклеїнових кислот, коферменти, деякі незамінні амінокислоти (наприклад, пролін і триптофан), майже всі алкалоїди, Пеніцилін і деякі інші антибіотики, ряд вітамінів, наприклад кобаламін (вітамін B 12 ), нікотинова кислота і її амід (вітамін PP), рослинні пігменти (антоцианіни) і т. д. До Р. с. належать багато широко вживаних в медицині синтетичних лікарських речовин, таких, як антипірин, амідопірин, анальгін, акрихін, аміназін, норсульфазол та інші. Р. с. широко застосовують в різних галузях промисловості (розчинники, фарбники, прискорювачі вулканізації каучуку і т. д.).
Літ.: Каррер П.. Курс органічної хімії, пер.(переведення) з йому.(німецький), Л., 1962, с. 955.
