Піридин
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Піридин

Піридин, гетероциклічне з'єднання, безбарвна рідина з характерним запахом; t пл —41,6°С, t кіп 115,3°С, щільність 0,9832 г/см 3 (20°С); змішується у всіх співвідношеннях з водою і більшістю органічних розчинників.

П. — слабка підстава; утворює солі з кислотами і солі N-алкилпірідінія C 5 H 5 N•RX з галогеналкиламі (RX), а також комплексні з'єднання з Feci 2 , So 2 , So3, Br 2 , H 2 O; дією надкислот (RCOOOH) окислюється в n-окисел. П. проявляє властивості ароматичного з'єднання, але, на відміну від бензолу, насилу вступає в реакції електрофільного заміщення — нітруєтся, сульфується і бромується лише близько 300 °С з утворенням переважно b-похідніх. Нуклеофільноє заміщення відбувається легше, ніж в бензолі. Так, П. з Nanh 2 дає а-амінопіридин, з KOH — а-оксипірідін ( Чичибабіна реакції ). П. відновлюється натрієм в спирті або H 2 над Ni при 120 °С до піперидину . При дії, наприклад, підстав на солі пірідінія пірідіновоє кільце розривається з утворенням глутаконового діальдегіду HOCCH = Chch 2 COH або його похідних.

  Ядро П.— структурний фрагмент багатьох алкалоїдів, вітамінів, ліків, препаратів (наприклад, анабазіна, нікотину, нікотинової кислоти, кордіаміну і ін.).

  П. токсичний; максимально допустима концентрація пари в повітрі 0,0015 міліграм/л.

  Основне джерело П.— кам'яновугільна смола, в якій його міститься близько 0,08%; суміш П. з його гомологами (так звані пірідіновиє підстави) витягують з фракцій легкого і середнього масел розбавленої H 2 So 4 ; після нейтралізації піддають розгону (див. також Піколіни ) .

  П. широко використовують в промисловому органічному синтезі для здобуття фарбників, пестицидів, лікарських препаратів, як розчинник; похідні П., наприклад 2-метил-5-вінілпіридин, застосовують у виробництві вінілпірідінових каучуків . Пірідінсульфотріоксид C 5 H 5 N•so 3 — м'який сульфуючий агент.

  Е. П. Лурье.

Мал. до ст. Піридин.