Чичибабіна реакція
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Чичибабіна реакція

Чичибабіна реакція, взаємодія азотвмісних гетероциклічних з'єднань (головним чином піридину, хіноліну і ізохіноліну) з амідом натрію Nanh 2 , що приводить до утворення а-амінопроїзводних; наприклад, з піридину отримують а-амінопіридин:

  Ч. р. зазвичай проводять при кип'яченні в ароматичному вуглеводні (або в діалкілі-аніліні) або при кімнатній температурі в рідкому аміаку. При надлишку Nanh 2 основним продуктом є а, a''-діамінопірідін. Якщо обидва альфу-положення в циклі зайнято, аміногрупа вступає в g-положення. Використовується в препаратівной органічної хімії; відкрита А. Е. Чичибабіним в 1914.

  Ч. р. називають також конденсацію альдегідів або кетону з аміаком, що приводить до освіти заміщених пірідінов, наприклад:

  Реакцію проводять в газовій фазі при 300—350°С з різними каталізаторами типа Al 2 O 3 або в автоклаві при 200—250°С у присутності концентрованого водного аміаку. Детально реакція досліджувалася А. Е. Чичибабіним, починаючи з 1905; одиничні синтези здійснені А. Байером (1870) і П. Вааге (1882).