Бензол
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Бензол

Бензол, органічна сполука C 6 H 6 , простий ароматичний вуглеводень ; рухлива безбарвна летка рідина зі своєрідним нерізким запахом; t 5,5°c; t кіп 80,1°С; щільність 879,1 кг [м 3 (0,8791 г/см 3 ) при 20°С; n 20 D 1,5011. З повітрям в об'ємній концентрації 1,5—8% Би. утворює вибухонебезпечні суміші. Б. змішується у всіх співвідношеннях з ефіром, бензином і ін. органічними розчинниками; у 100 г Би. при 26°С розчиняється 0,054 г води; з водою утворює азеотропну (постійно киплячу) суміш (91,2% Би. по масі) з t кіп 69,25°С.

загрузка...

  Би. відкритий М. Фарадєєм . (1825), який виділив його з рідкого конденсату світильного газу; у чистому вигляді Б. отриманий в 1833 Е. Мічерліхом, сухою перегонкою кальцієвої солі бензойної кислоти (звідси назва).

  В 1865 Ф. А. Кекуле запропонував для Б. формулу будови I, відповідну циклогексатрієну — замкнутий ланцюг з 6 атомів вуглецю з простими і подвійними зв'язками, що чергуються. Формулою Кекуле досить широко користуються, хоча накопичено багато фактів, що свідчать про те, що Б. не володіє будовою циклогексатрієна. Так, давно встановлено, що орто-дізамещенниє Б. (наприклад, 1,2 і 1,6) існують лише в одній формі, тоді як формула Кекуле допускає ізомерію таких з'єднань (заступники в атомів вуглецю, зв'язаних простий або подвійним зв'язком). У 1872 Кекуле додатково ввів гіпотезу про тому, що зв'язки в Би. постійно і дуже швидко переміщаються, осцилюють. Були запропоновані і ін. формули будови Б., проте вони не отримали визнання.

  Хімічні властивості Б. формально в деякій мірі відповідають формулі (1). Так, в певних умовах до молекули Б. приєднуються 3 молекули хлору або 3 молекули водню; Б. утворюється при конденсації 3 молекул ацетилену. Проте для Б. характерні в основному не реакції приєднання, типові для ненасичених сполук, а реакції електрофільного заміщення. Крім того, бензолове ядро дуже стійко до дії окислювачів, наприклад перманганату калія, що також протіворечит наявності в Би. локалізованих подвійних зв'язків. Особливі, т.з. ароматичні, властивості Б. пояснюються тим, що всі зв'язки в його молекулі вирівнюються, тобто відстані між сусідніми атомами вуглецю однакові і рівні 0,14 нм (1,40 ), довжина простий зв'язку С—С 0,154 нм (1,54 ) і подвійний З = З 0,132 нм (1,32 ). Молекула Б. має вісь симетрії шостого порядку; для Б. як ароматичного з'єднання характерна наявність секстету p-електронів, створюючих єдину замкнуту стійку електронну систему. Проте до цих пір немає загальноприйнятої формули, що відображає його будову; часто використовують формулу II.

  Би. міститься в продуктах сухої перегонки кам'яного вугілля (коксовому газі) і невелика кількість — в коксовій смолі. Значні кількості Б. отримують також каталітичною циклізацією аліфатичних вуглеводнів нафти (див. Ароматизація нафтопродуктів ). Би. — найважливіша сировина хімічної промисловості. При дії азотної кислоти на Б. утворюється нітробензол С 6 Н 5 2 , який може бути відновлений в анілін C 6 H 5 Nh 2 — вихідний продукт у виробництві багатьох фарбників. При взаємодії Б. з сірчаною кислотою виходить бензолсульфокислота C 6 H 5 So 2 ВІН, лужне плавлення солей якої — один з основних методів виробництва фенолу . При алкилірованії Б. етиленом у присутності хлористого алюмінію виходить етилбензол, каталітичним дегідруванням якого є основний спосіб виробництва стиролу C 6 H 5 Ch=ch 2 . Аналогічно з Би. і пропилену утворюється ізопропілбензол C 6 H 5 CH (Ch 3 ) 2 — початковий продукт для здобуття фенолу і ацетону в промисловому масштабі. Широко застосовують і галогенопроїзводниє Б. Так, хлорбензол обмилюється у фенол; з хлорбензолу і магнію Гриньяра реакцією отримують фенілмагнійхлорід C 6 H 5 MGCI, при реакції якого з окислом етилену утворюється b-фенілетіловий спирт C 6 H 5 Ch 2 Ch 2 ВІН, використовуваний в парфюмерії як штучну трояндову олію. При каталітичному гідруванні Б. перетворюється на циклогексан — вихідний продукт в одному із способів виробництва капролактаму, полімеризацією якого отримують синтетичне волокно «капрон». При опроміненні Б. приєднує 3 моля хлору з утворенням суміші стереоізомерних гексахлорциклогексанов, один з яких (гексахлоран) володіє сильними інсектицидними властивостями. Б. застосовують у виробництві вибухових речовин, а також як розчинник і екстрагуючий засіб у виробництві лаків, фарб і ін.

  Літ.: Неніцеську До. Д., Органічна хімія, пер.(переведення) з рум.(румунський), т. 1, М., 1962, с. 304, 323.

  Я. Ф. Комісарів.

  Дія на організм. Би. може викликати гострі і хронічні отруєння. Проникає в організм головним чином через органи дихання, може всмоктуватися і через неушкоджену шкіру. Гранично допустима концентрація пари Б. в повітрі робочих приміщень 20 мг/м 3 . Виводиться через легені і з сечею. Гострі отруєння відбуваються зазвичай при аваріях; їх найбільш характерні ознаки: головний біль, запаморочення, нудота, блювота, збудження, що змінялося пригноблюваним станом, частий пульс, падіння кров'яного тиску, у важких випадках — судоми, втрата свідомості. Хронічне отруєння Б. виявляється зміною крові (порушення функції кісткового мозку), запамороченням, загальною слабкістю, розладом сну, швидкою стомлюваністю; у жінок — порушенням менструальної функції. Надійна міра проти отруєнь парами Б. — хороша вентиляція виробничих приміщень.

  Лікування при гострих отруєннях: спокій, тепло, бромисті препарати серцево-судинні засоби; при хронічних отруєннях з вираженою анемією: переливання еритроцитарної маси, вітамін B 12 , препарати заліза.

  Літ.: Омельяненко Л. М. і Сенкевич Н. А., Клініка і профілактика отруєнь бензолом, М., 1957; Професійні хвороби, 2 видавництва, М., 1964.

Бензол.

Бензол.