Анілін
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Анілін

Анілін (франц. aniline, через португ.(португальський) anil, від араб.(арабський) ан-ніл — індиго; вперше А. був отриманий з індиго ), амінобензол, феніламін, C 6 H 5 Nh 2 , простий ароматичний амін; безбарвна рідина із слабким запахом; t 6,15°С; t кіп 184,4°c; щільність при 20°c 1027 кг/м-код 3 , показник заломлення

загрузка...

  А. розчинимо у воді (3,4 г в 100 г води при 20°c), змішується у всіх співвідношеннях із спиртом, ефіром, бензолом; з рядом металів (До, Na, Ca, Mg і ін.) утворює металеві похідні, наприклад C 6 H 5 Nhna. А. володіє основними властивостями, слабіше вираженими, ніж в аліфатичних амінів (константа дисоціації До = 4,5·10 -10 ). З мінеральними кислотами А. утворює солі, наприклад солянокислий А. C 6 H 5 Nh 3 Cl, вживаний в ситцедрукуванні. При взаємодії А. з органічними кислотами, хлорангидрідамі або ангидрідамі кислот утворюються аніліди, наприклад з оцетовою кислотою — ацетанілід:

C 6 H 5 — Nh 2 + Ch 3 COOH ® C 6 H 5 Nhcoch 3 + H 2 O,

  який виробляють в промисловому масштабі і використовують для приготування n- нітроаніліна, одного з важливих напівпродуктів у виробництві фарбників.

  Метилуванням А. (хлористим метилом, метанолом або діметіловим ефіром) у промисловості отримують моно- і діметіланіліни, широко вживані у виробництві фарбників і вибухових речовин:

C 6 H 5 Nh 2 + (Ch 3 ) 2 Про ® C 6 H 5 N (Ch 3 ) 2 + H 2 O.

  Фенілгліцин C 6 H 5 Nhch 2 COOH — продукт алкилірованія А. хлороцетовою кислотою — використовують в синтезі індиго . Нагріванням А. з солянокислим А. при високій температурі і підвищеному тиску в промисловості отримують дифеніламін (C 6 H 5 ) 2 NH, важливий проміжний продукт у виробництві фарбників. При окисленні А. утворюється фарбник (т.з. аніліновий чорний ), при каталітичному гідруванні — циклогексиламін C 6 H 11 Nh 2 . Дуже важливою реакцією А., широко вживаною в промисловості, є діазотування ; що утворюється по цій реакції хлористий фенілдіазоній [C 6 H 5 –n º N]Cl служить одним з основних напівпродуктів азобарвників .

  А. широко використовують у виробництві проявників для фотографії (параамінофенол і ін.), прискорювачів вулканізації каучуку, вибухових речовин, фармацевтичних препаратів і ін.

  Основний метод виробництва А. — відновлення нітробензолу нагріванням з чавунною стружкою в присутності невеликої кількості соляної кислоти:

4c 6 H 5 No 2 + 9fe + 4h 2 O ® 4c 6 H 5 Nh 2 + 3fe 3 O 4 .

  Застосовують також і інші методи: відновлення нітробензолу (каталізатор — карбонат міді), аммоноліз хлорбензолу і ін. А. був відкритий декількома хіміками незалежно один від одного; синтетично вперше отриманий Н. Н. Зініним в 1842 відновленням нітробензолу сірчистим амонієм (див. Зініна реакція ).

  Шкідлива дія А. і техніка безпеки. А. отруйний, діє на центральну нервову систему, викликає в крові утворення метгемоглобіну і дегенеративні зміни еритроцитів, гемоліз, слідством чого є кисневе голодування організму. А. проникає в організм через органи дихання у вигляді пари, а також при всмоктуванні через шкіру і слизисті оболонки, яке особливо посилюється при підвищенні температури повітря і прийомі алкоголю. Можливі гострі і хронічні (анілізм) отруєння А. Прі легкому отруєнні А. спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшность губ, вушних раковин, нігтів. При отруєннях середнього тягаря приєднується нудота, інколи блювота, з'являється хода, що хитається; пульс прискорений. Важкі випадки отруєння зустрічаються украй рідко. При хронічних отруєннях — токсичний гепатит, нервово-психічні порушення, розлад сну, зниження пам'яті і так далі

  Перша допомога — видалення отруєння, що постраждало з вогнища, обмивання теплою (не гарячіше!) водою, вдихання кисню з карбогеном; застосовують кровопускання, введення антидотів (метиленова синь), серцево-судинні засоби, спокій.

  Профілактика — механізація і герметизація виробничих процесів, вентиляція, строге дотримання правил техніки безпеки і промислової санітарії. Гранично допустима концентрація А. в повітрі робочої зони 3 міліграма/м-коду 3 . Засоби індивідуального захисту: протигаз марки «А», непроникна для А, що фільтрує. спецодяг, душ і зміна одягу після роботи. Обов'язкові періодичні медичні огляди тих, що працюють з А. Предельно допустима концентрація А. у водоймищах (при їх промисловому забрудненні) 0,1 міліграма/л (100 міліграм/м-код 3 ).

 

  Літ.: Юкельсон І. І., Технологія основного органічного синтезу, М., 1968; Професійні хвороби, 2 видавництва, М., 1964; Шкідливі речовини в промисловості, під ред. Н. Ст Лазарева. 5 видавництво, ч. 1, М-код.—Л., 1965, с. 575 (бібл.).