Ефіри прості
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Ефіри прості

Ефіри прості, органічні сполуки, в молекулах яких два вуглеводневі радикали зв'язано атомом кисню R—O—R. Е. п. з однаковими радикалами називаються симетричними (наприклад, Ch 3 Och 3 — діметіловий ефір, C 6 H 5 Oc 6 H 5 — дифеніловий ефір) з різними радикалами — змішаними (наприклад, C 5 H 11 Och 2 C 6 H 5 — амілбензіловий ефір). Деякі Е. п. мають тривіальні назви: анізол (метиловий ефір фенолу — Ch 3 Oc 6 H 5 ), целозольви (моноефіри етилгліколя ). Е. п., як правило, погано растворіми у воді, добре — в органічних розчинниках, багато з них — приємно пахнучі рідини. Хімічно досить інертні, особливо по відношенню до лугів і лужних металів. Унаслідок слабовираженного основного характеру, визначуваного наявністю вільних електронних пар на атомі кисню, Е. п. з мінеральними кислотами і кислотами Люіса утворюють так звані оксонієвиє з'єднання, наприклад (C 2 H 5 ) 2 O + Hcl - (C 2 H 5 ) 2 O + Bf 3 - . При насиченні Е. п. йодистим воднем відбувається розщеплювання зв'язку між атомами вуглецю і кисню:

загрузка...

  C 2 H 5 Oc 2 H 5 + HI ® C 2 H 5 I + C 2 H 5 ВІН

  Е. п. розщеплюються також при нагріванні їх з металевим натрієм. Ця реакція використовується в аналітичній хімії для визначення метоксиі етоксигрупп (Ch 3 O— і C 2 H 5 ВІН). При тривалому контакті з киснем повітря Е. п. утворюють вибухові перекисниє з'єднання, що у поєднанні з легкою займистістю обмежує їх вживання в промисловості як розчинники і екстрагенти (див., наприклад, Етиловий ефір ). Аліфатичні Е. п. отримують каталітичною дегідратацією спиртів або алкилірованієм алкоголятов (так звані Вільямсона синтези ). Остання реакція лежить в основі промислового способу здобуття етилцелюлоза . Жірноароматічеськие Е. п. можуть бути отримані безпосередньою взаємодією фенолів з діазометаном, алкилірованієм фенолятов, наприклад діалкилсульфатамі. Е. п. застосовують також як запашні речовини (неролін, яру-яру і ін.), етиловий ефір — як засіб для інгаляційного наркозу, дифеніловий ефір — як теплоносій. ДО Е. п. відносять також гетероциклічні з'єднання, що містять атом кисню в кільці ( етилену окисел, тетрагідрофуран ), ефіри форм гідратів альдегідів і кетону (див. Ацеталі і кеталі ), ефіри ортокислот RC (OR) 3 і поліефіри .

  Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1—2, М., 1969—70.