Етилену окисел
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Етилену окисел

Етилену окисел, етіленоксид, оксиран,

, простий представник епоксидов (циклічних простих ефірів з а-окисним тричленним кільцем), безбарвний газ з ефірним запахом; t пл 111,3°С, t кіп 10,7°С, щільність 0,891 г / см 3 (4°С). Е. о. добре растворіма у воді, спирті, ефірі і багатьох інших органічних розчинниках; легко запалав; утворює з повітрям вибухонебезпечні суміші (3—80% за об'ємом). Хімічні властивості Е. о. визначаються наявністю напруженого і внаслідок цього порівняно епоксидного циклу, що легко розмикається (під дією високої температури і різних хімічних реагентів). Так, при нагріванні до 400°С (у присутності Al 2 O 3 — при 150—300°С) Е. о. ізомеризується в ацетальдегід ; гідрування Е. о. (над нікелем при 80°С) приводить до етилового спирту

 

гидрогалогенірованіє — до відповідних етіленгалогенгидрінам (наприклад,

 

  В цих і багатьох аналогічних реакціях Е. о. є ефективним алкилірующим агентом (з її допомогою вводиться b-оксиетільная група Hoch 2 Ch 2 —), що широко використовується в промисловості і лабораторній практиці для здобуття коштовних продуктів, наприклад етіленциангидріна (взаємодією з синильною кислотою ) , етилгліколя і його моноефірів — целозольвів (гідратацією і алкоголізом), етаноламінів (реакцією з аміаком), b-меркаптоетанола Hsc 2 Ch 2 ВІН і (взаємодією з сірководнем), етилового для b-фенілу спирту ( Фріделя — Крафтса реакцією з бензолом). Для Е. о. характерна (що також йде з розривом зв'язку С—О) полімеризація. Так, при пропусканні пари Е. о. при 110—160°С над Nahso 4 утворюється її димір — діоксан ; під каталітичною дією третинних амінів або хлориду олова (IV) Е. о. легко полімеризується (інколи з вибухом) вже при звичайній температурі. Поліетіленоксиди [—CH 2 —CH 2 —o] n мають широкий інтервал молекулярних мас (від 10 2 до 10 7 ). Розрізняють низькомолекулярні полімери, т.з. поліетіленгліколі (молекулярна маса до 40 тис.) і високомолекулярні (від 500 тис. до 10 млн.). Поліетіленгліколі — рідкі або воскоподібні продукти, що отримуються каталітичною полімеризацією Е. о. при 100 — 150°С і використовувані в текстильній промисловості (як змочувачі, пом'якшувачі і антистатичні агенти), в косметиці і як компоненти миючих засобів. Високомолекулярні полімери Е. о. в промисловості отримують суспензійною каталітичною полімеризацією при 20—50°С; вони є твердими продуктами з хорошими термопластічеськимі і механічними властивостями, деякою водорозчинністю; використовуються як флокулянти, для зниження гідродинамічного опору водних потоків, в текстильній промисловості (як загусники). Як емульгатори і компоненти миючих засобів застосовуються продукти конденсації Е. о. з вищими спиртами (олєїловим, лауріловим, стеаріловим), алкилфеноламі, наприклад з ізооктілфенолом, з жирними карбоновими кислотами, що є поліетіленглікольовиє ефіри типа RO (Ch 2 Ch 2 O) n —Н, де R — органічний радикал, а

.

Циклічні прості ефіри, що отримуються з Е. о., — т.з. краунефіри, широко застосовують в органічному синтезі для роз'єднання іонних пар різних солей в апротонних біполярних розчинниках, як, наприклад, краун 18—6 для скріплення іона калія. Основні промислові методи здобуття Е. о. — каталітичне окислення етилену киснем повітря при 200—300°С над каталізатором, що містить металеве срібло, і дегидрохлорірованіє етіленхлоргидріна . Важливе значення Е. о. має також в тонкому органічному синтезі: наприклад реакцією її з ацетооцтовим ефіром отримують ацетобутіролактон, використовуваний у виробництві вітаміну B 1 і що є проміжним продуктом для здобуття протималярійних препаратів. Е. о. токсична: у малих кількостях вона володіє наркотичною дією, в значних — приводить до роздратування слизистих оболонок, задухи і набряку легенів. Гранично допустима концентрація Е. о. в повітрі — 0,001 міліграм/л.