Фріделя-Крафтса реакція
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Фріделя-Крафтса реакція

Фріделя — Крафтса реакція, спосіб алкилірованія і ацилування ароматичних з'єднань у присутності каталізаторів кислотного характеру, наприклад Alcl 3 , Bf 3 , Zncl 2 , Feci 3 , мінеральних кислот, оксидів, катіонообмінних смол. Алкилірующимі агентами служать алкилгалогеніди, олефіни, спирти, складні ефіри; що ацилують — карбонові кислоти, їх галогенангидріди і ангидріди.

загрузка...

  Ф. — До. р. — типове електрофільне заміщення в ароматичному ядрі; роль каталізатора зводиться до генерації атакуючої частки — алкил- або ацилкатіона. Нижче розглянуті приклади взаємодії бензолу з етілхлорідом і хлорангидрідом оцетової кислоти:

C 2 H 5 CI + Alcl 3 ® C 2 H 5 + + [Aicl 4 ] - ,

C 2 H 5 - + C 6 H 6 ® C 6 H 5 C 2 H 5 + H + ;

Ch 3 Cocl + Alcl 3 ® Ch 3 Co + + [Alcl4] - ,

Ch 3 Co + + C 6 H 6 ® Ch 3 Coc 6 H 6 + Н + ;

[Alcl 4 ] - + Н + ® Hcl + Alcl 3 .

  Алкилірованієм по Ф. — До. р. в промисловості отримують високооктанові палива, антиокислювачі, поверхнево-активні і запашні речовини, етилбензол (початкове речовина у виробництві стиролу ) і ін. важливі продукти (див., наприклад, Кумол, Тимол ). Ацилування по Ф. — До. р. — основний метод синтезу ароматичного і жирно-ароматичного кетону, багато хто з яких є проміжними продуктами у виробництві фармацевтичних препаратів, всіляких фарбників (наприклад, Міхлера кетон ). Ф. — До. р. відкритий Ш. Фріделем і Дж. Крафтсом (1877—78).