Ефіри складні
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Ефіри складні

Ефіри складні, органічні сполуки, похідні кислот, в молекулах яких гідроксильна група ВІН заміщена на залишок спирту, енола або фенолу — OR, наприклад C 2 H 5 Ococh 3 , C 5 H 11 ONO. Е. с. є структурними аналогами солей кисневих кислот: замість атома металу в Е. с. знаходиться вуглеводневий радикал R. Звідси і схожа номенклатура, наприклад натрію ацетат Naococh 3 і етилацетат C 2 H 5 Ococh 3 . Подібно до солей, Е. с. утворюють з двух- і багатоосновними кислотами продукти неповного і повного заміщення: відповідно кислі ефіри, наприклад монометілсульфат Hoso 2 Och 3 , і повні, або середні, ефіри, наприклад діметілсульфат Ch 3 Oso 2 Och 3 . Проте по властивостях Е. с. істотно відрізняються від солей; це типові органічні сполуки: зазвичай рідкі леткі речовини, що в деяких випадках володіють фруктовим або квітковим запахом, практично нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках. Під дією води Е. с. піддаються гідролізу з утворенням відповідного спирту і кислоти, наприклад RCOOR'' + H 2 0 Û RCOOH + HOR’. Ця реакція прискорюється кислотами і ще ефективніше — лугами. У останньому випадку утворюються не вільні кислоти, а їх солі і реакція стає необоротною. З інших реакцій, в яких Е. с. проявляють властивості, що ацилують, найбільш відомі переетерифікація, алкоголіз, реакції подвійного обміну. Деякі Е. с., наприклад утворені нижчими аліфатичними спиртами і такими кислотами, як сірчана, тріфторуксусная, фосфорна, фталева, володіють також алкилірующимі властивостями (див. Алкилірованіє, Діметілсульфат, Етилсірчана кислота ). Отримують Е. с., як правило, етерифікацією, а також ацилуванням спиртів різними похідними кислот (галогенангидрідамі, ангидрідамі), дією солей кислот на алкилгалогеніди

загрузка...

  C 2 H 5 I + AGONO ® C 2 H 5 ONO + Agl

  і кислот на олефіни

  Hoso 2 ВІН + Ch 2 = Ch 2 ® НО 3 О 2 ОСН 2 СН з .

  Е. с. — основні компоненти жирів (Е. с. гліцерину і вищих карбонових кислот), воску (Е. с. вищих одноатомних аліфатичних спиртів і карбонових кислот), входять до складу ефірних масел (головним чином Е. с. терпенових спиртів). У техніку Е. с. застосовують як пластифікатори пластмас (діоктіл- і дібутілфталати), мономери ( акрілати, вінілацетат ), миючі речовини (алкилсульфати) розчинники (аміл-, бутіл- і етилацетати), екстрагенти і пестициди (ефіри ортофосфорной кислоти), вибухові речовини (Е. с. азотної кислоти і багатоатомних спиртів, наприклад нітрогліцерин ), ліків. препарати (валідол, ацетилсаліцилова кислота), запашні речовини (бенеілацетат, терпенілацетат). Багато високомолекулярні Е. с., наприклад поліетилентерефталат і ацетати целюлози, використовують у виробництві пластиків, лаків і синтетичних волокон (див. також Гліфтальовиє смоли, Поліефірниє волокна ).

 

  Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1—2 М., 1969—70; Чичибабін A. E., Основні початки органічної хімії, 7 видавництво, т. 1, М., 1963.