Еноли, органічні сполуки, що містять гідроксильну групу ВІН при вуглець-вуглецевому подвійному зв'язку. Простий Е. — вініловий спирт Ch 2 = CHOH, який, як і більшість Е., нестійкий у вільному стані і перетворюється на ізомерний ацетальдегід:
Нестійкість Е. пояснюється тим, що вони знаходяться в таутомерній рівновазі з відповідними карбонільними з'єднаннями:
(див. Таутомерія ). Оскільки карбонільна форма енергетично вигідніше енольной [на 54—71 кдж/моль (13—17 ккал/міль )], рівновага, як правило, зміщена у бік утворення альдегідів і кетону. Так, вміст Е. у ацетоні 2,5-10 -4 %, у циклогексаноні 2,5-10 -4 %. Проте в окремих випадках енольная форма стає стійкою (наприклад, в b-дікетонов, b-кетоальдегідів, циклічних а-дікетонов і ін.), оскільки різниця в енергії компенсується енергетичним виграшем унаслідок утворення системи зв'язаних зв'язків, а також водневого зв'язку завдяки виникненню гідроксильної групи. Вміст Е. у рівноважній суміші залежить також від розчинника, температури і ін. чинників.
