Етерифікація
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Етерифікація

Етерифікація (від греч.(грецький) aither— ефір і ...фікация ), здобуття ефірів складних взаємодією спиртів з кислотами. Наприклад, в разі карбонових кислот рівняння Е. має наступний вигляд:

Е. — оборотна реакція: вода розкладає складні ефіри з утворенням вихідних речовин (див. Гідроліз ) . Положення рівноваги істотним чином залежить від природи і кількості кислоти і спирту. Так, для етилового спирту і оцетової кислоти, якщо вони узяті в еквімолекулярних кількостях, рівновага встановлюється, коли дві третини спирту і кислоти перетворюються на ефір ( етилацетат ) . На швидкість досягнення межі Е. великий вплив робить температура. Так, у вказаному прикладі при кімнатній температурі через 368 сут утворюється всього 55% ефіру, при 100°С через 32 ч — 55,7%, а при 150°С через 24 ч утворюється 66% ефіру. Реакція прискорюється при додаванні сильних кислот, т. до. при цьому збільшується концентрація іонів водню, що є каталізаторами Е. По закону дії мас для підвищення виходу складного ефіру необхідно збільшувати концентрацію однієї з вихідних речовин або видаляти з сфери реакції ефір, що утворюється, або воду. У останньому випадку в реакційну суміш інколи додають речовини, створюючі з водою азеотропні суміші, що полегшує її відгін. Н. А. Меншуткиним було встановлене (1877—79), що найлегше етерифікування первинні спирти, а найважче — третинні. У 1938 американські хіміки Д. Роберте і Г. Юрі, використовуючи метод мічених атомів, показали, що гідроксильна група відщеплюється від молекули кислоти:

Серед всіляких методів здобуття складних ефірів Е. є найпростішим і зручнішим способом, що має найбільше практичне значення. Е. — одна з добре досліджених і широко вживаних органічних реакцій; її вивчення вперше було зроблене в 1862—63 П. Бертло . Реакції Е. широко поширені в живих клітинах. Важливе значення має Е. для утворення сложноефірной зв'язку між окремими молекулами нуклеотидів в нуклеїнових кислотах. Цей зв'язок сполучає залишок фосфорної кислоти в 5-го вуглецевого атома вуглеводу пентози одного мононуклеотида із спиртною групою в 3-го вуглецевого атома пентози іншого мононуклеотида. Її освіту каталізують специфічні ферменти класу лігаз — АМІНОАЦИЛ-РНК-СИНТЕТАЗИ. Реакція циклізації з відщепленням пірофосфата при утворенні циклічних нуклеотидів з відповідних нуклеозідтріфосфатов по суті є також Е., що відбувається між кислотною і спиртною групою усередині однієї молекули. Вона здійснюється специфічними ферментами — аденілатциклазою і гуанілатциклазой.

  Е. А. Поленов, Е. П. Феденко.