Спирти
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Спирти

Спирти, похідні вуглеводнів, що містять в молекулі одну або декілька гідроксильних груп (—ОН) в насичених атомів вуглецю. З'єднання з ОН-групамі в ароматичному кільці називаються фенолами, з ОН-групамі при вуглець-вуглецевому подвійному зв'язку — еноламі .

  Класифікація і номенклатура. У залежності від характеру вуглеводневого радикала С. можуть бути ациклічними, або аліфатичними (наприклад, метиловий спирт, етиловий спирт, алліловий спирт ), аліциклічними ( циклогексанол ), жірноароматічеськимі ( бензиловий спирт ) і гетероциклічними. По числу ОН-груп в молекулі розрізняють С. одноатомні (алкоголі), двоатомні ( гліколі ),трехатомниє (див. Гліцерин ), чотириатомні (див. Пентаеритрит ) і ін. багатоатомні спирти (див. також Гексити, Ксиліт ). ОН-групі в С. можуть бути пов'язані з первинним (—СН 2 ВІН), вторинним () і третинним () атомом вуглецю. За цією ознакою одноатомні С. ділять на первинних, вторинних і третинних.

  Назви С. зазвичай виробляють від назв відповідних вуглеводневих радикалів: Ch 3 —oh (метиловий С.), C 2 H 5 —oh (етиловий С.), C 3 H 7 —oh (пропіловий С.) і так далі По Женевській номенклатурі до назву відповідного вуглеводня додають закінчення «ол» (або діол, тріол) і цифрою вказують номер атома вуглецю, з яким пов'язана ОН-група, наприклад Ch 3 —ch(ВІН)—CH 3 (пропанол-2), Hoch 2 -CH 2 —CH 2 ВІН (пропандіол-1, 3). Інколи для побудови назва вторинних і третинних С. вживають т.з. раціональну номенклатуру (див. Номенклатура хімічна ). Деякі С. мають тривіальні назву, наприклад етиловий С. називається винним, метиловий С. — деревинним. С. називаються деякі лікарські засоби, що не мають відношення до цього класу з'єднань. Наприклад, боровий, камфорний і саліциловий С. є відповідно розчинами борної кислоти, камфори і саліцилової кислоти в етиловому спирті, нашатирний С. — водний розчин аміаку.

  Властивості. Нижчі одноатомні аліфатичні С. — безбарвні рідини, вищі (починаючи з С 12 ) — твердіші речовини. Спирти C 1 —C 3 володіють характерним алкогольним запахом і пекучим смаком, C 4 —C 5 — солодкуватим задушливим запахом (вони додають неприємний запах сивушному маслу ); вищі С. без запаху. Прості гліколі і гліцерин — в'язкі рідини. У рідкому і твердому стані молекули С. зв'язані водневими зв'язками. Цим обумовлені їх аномально високі температури кипіння (наприклад, Ch 3 ВІН кипить при 64,7 °С, тоді як Ch 3 SH — при 6 °С). С. добре розчиняються в багатьох органічних розчинниках і самі володіють хорошою розчинювальною здатністю. Необмежено змішуються з водою одноатомні С. (C 1 —C 3 ), гліколі (до C 7 ), гліцерин; розчинність у воді С. (C 4 —C 5 ) обмежена, вищі С. нерастворіми. С. утворюють азеотропні суміші з водою і рядом органічних сполук, що використовується, наприклад, при абсолютірованії С.

  Хімічні властивості С. визначаються наявністю ОН-групі. При взаємодії з лужними і деякими ін. металами утворюються солеподібні продукти — алкоголяти, наприклад C 2 H 5 Ona (див. Алкоголяти і феноляти ), з кислотами — ефіри складні RCOOR'' (див. також Етерифікація ); первинні С. в м'яких умовах окислюються в альдегіди RCHO і далі в карбонові кислоти RCOOH, вторинні, — в кетон R—CO—R. С. порівняно легко дегідратуються; при цьому залежно від природи С. і умов реакції утворюються ефіри прості ROR або олефіни . Взаємодія з Pcl­ 5 і Socl 2 приводить до алкилхлорідам Rcl, Rcl 2 і так далі

  Здобуття і вживання. У промисловості гідролізом алкилгалогенідов отримують, наприклад, аміловиє спирти, бензиловий спирт; гідроліз складних ефірів С. і сірчаної кислоти (алкилсульфатов) — важлива стадія промислового способу здобуття ізопропілового спирту, етилового, тре-бутилового спиртів (див. Бутилові спирти ) з олефіпов. Багато С. синтезують прямою гідратацією олефінов у присутності каталізаторів, відновленням карбонільних з'єднань — альдегідів (отримуваних, наприклад, оксосинтезом, тобто приєднанням З і H 2 до олефінам) і кетону, карбонових кислот і їх ефірів. Гідрогенізацією окислу вуглецю отримують, наприклад, метиловий, н -пропіловий і ізобутіловий С.; етиловий і деякі ін. С. — ферментативним бродінням цукрів (див. Вуглеводи, Бродіння, Гідролізна промисловість ), деякі вищі С. — за допомогою алюмінійорганічеських з'єднань (т.з. альфол-процес).

  С. широко поширені в природі у вільному стані і у вигляді складних ефірів. Наприклад, жири — ефіри гліцерину (див. також Гліцериди ); віск —ефіри вищих аліфатичних С.; фенілетіловий спирт і ментол — складові частини відповідно рожевого і мятногоефірних масел; цетиловий спирт знайдений в бджолиному воску, ефір бензилового спирту і оцетової кислоти (бензілацетат) — в ефірному маслі кольорів жасмину.

  С. — важливий в практичному відношенні клас органічних сполук; вони служать напівпродуктами у виробництві фарбників, синтетичних волокон, пластичних мас, лакофарбних матеріалів, миючих засобів, пластифікаторів емульгаторів, лікарських препаратів і так далі С. застосовують як розчинники, для приготування алкилірующих агентів і ін. Нижчі аліфатичні С. володіють слабкою наркотичною дією, деякі С. отруйні (наприклад, метиловий спирт, етилгліколь ).

  Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, т. 1—2, М., 1969—70.

  Ст Н. Фросин.