Терпени
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Терпени

Терпени, вуглеводні, молекули яких побудовані з ланок ізопренів C 5 H 8 , тобто мають склад (C 5 H 8 ) n , де n=2, 3, 4...; відносяться до обширного класу природних з'єднань — ізопреноїдів . По числу ланок ізопренів в молекулі Т. підрозділяються на монотерпени C 10 H 16 (зазвичай звані просто терпенами), сеськвітерпени (полуторні терпени) C 15 H 24 , дітерпени C 20 H 32 , трітерпени C 30 H 48 і т. д. Т. виявлені практично у всіх тканинах рослин (містяться в ефірних маслах, скипидарі, смолах, бальзамах ), знайдені в продуктах життєдіяльності деяких бактерій і грибів, в секреторних виділеннях комах. Зазвичай Т. супроводять їх кисневмісні похідні (спирти, ефіри, альдегіди, кетон, кислоти і ін.), часто називають терпеноїдами. По будові молекули розрізняють Т. ациклічні (з відкритим ланцюгом вуглецевих атомів), наприклад мирцен, і циклічні, такі, що містять одне або декілька неароматичних кілець, наприклад лімонен, камфен, пінени .

загрузка...

  Монотерпени — безбарвні з характерним запахом рідини (t кіп 150—190°С), сеськвітерпени — безбарвні в'язкі рідини або легкоплавкі кристалічні речовини (t кіп 230—300 °С) із слабкішим, але стійкішим чим в монотерпенів, запахом. Наприклад, запах імбиру визначається присутністю сесквітерпенового вуглеводня цингибірена, запах липи — сесквітерпеновим спиртом фарнезолом. Активний початок цитварного сім'я — сеськвітерпеноїд Сантонін. До похідних дітерпенов відносяться, наприклад, смоляні кислоти (абієтинова, льовопімаровая і ін. кислоти) що містяться в каніфоль, і спирт фітол, складний ефір якого — складова частина хлорофілу . Трітерпен сквалеон знайдений в печінці акули. Встановлено, що трітерпеновую структуру мають також стеріни і гормони ; так, показано утворення стероїдного гормону холестерину із сквалеону. Деякі тетратерпеноїди ( каротин і ксантофілли ) є фарбувальними речовинами рослин (див. Каротиноїди ) . Політерпенамі можна рахувати гутаперчу і каучук натуральний .

  Т. практично не растворіми у воді, добре растворіми в неполярних органічних розчинниках; легко окислюються, полімеризуються, гидріруются, галогеніруются, ізомеризуються. Ациклічні Т. легко (наприклад під дією розбавлених мінеральних кислот) перетворюються на циклічних. Зворотний перехід здійснюється в тяжчих умовах: наприклад, мирцен отримують в промисловості піролізом b-пінену при 500 °С. З природної сировини Т. і терпеноїди зазвичай виділяють ректифікацією, виморожуванням (наприклад, ментол з м'ятного масла) і ін. методами. Багато терпеноїдів отримують в промисловості з доступніших Т. або з хімічної сировини. Так, що містяться в скипидарі (у кількості до 95%) Т. використовують для виробництва камфора (що виділяється також з масла камфорного лавра), терпінеолу, терпінгидрата, гераніолу, карвону; цитраль, що виділяється з деяких ефірних масел отримують також окисленням ліналоола і в значних кількостях синтезують з ізопрена, ацетону і ацетилену.

  Т. і терпеноїди в індивідуальному стані або у вигляді ефірних масел і смол широко використовують як компоненти парфюмерних композицій і харчових есенцій, в медицині (ментол, гераніол, терпнігидрат і ін.). З Т. отримують також змащувальні масла, інсектициди, наприклад поліхлорпінен і поліхлоркамфен, масло флотації, іммерсійні рідини.

  Літ.: Неніцеську До. Д., Органічна хімія, пер.(переведення) з рум.(румунський), т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноїди, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1963; Горяєв М., Пліва І., Методи дослідження ефірних масел, А.-А., 1962.

  Ст Н. Фросин.