Сераорганічеськие з'єднання
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Сераорганічеськие з'єднання

Сераорганічеськие з'єднання, речовини, що містять в молекулі зв'язок вуглець — сірка. С. с. багаточисельні і всілякі; сірка, поряд з воднем, киснем, азотом і галогенами, — один з основних елементов-органогенов. У С. с. атом S може знаходитися в будь-якій характерній для нього мірі окислення: S (-2), S (+4) і S (+6). Головні типи С. с. (R, R'', A r — органічний залишок): 1) S (-2), що містять, — меркаптани (тіоспірти) RSH, тіофеноли A r SH, тіоальдегиди R — Ch=s і тіокетони R — CS — R'', тіокислоти  (тіоловиє кислоти),  (тіоновиє кислоти) і  (дітіокислоти), а також їх всілякі похідні, тіоефіри (органічні сульфіди ) R — S — R'', ді- і полісульфіди R — S x — R'' (x ³ 2), солі сульфонію Rr''s + X (X — аніон, наприклад Cl ; див.(дивися) Онієвиє з'єднання ), сірковмісні гетероцикли, наприклад тіофен, а також багаточисельні з'єднання різних класів, що несуть сірковмісне угрупування, наприклад меркаптоамінокислоти; 2) С. с., S (+4), що містять, — сульфіновиє кислоти  і сульфоксиди RSOR''; 3) S (+6), що містять, — сульфокислоти Rso 3 H і сульфони R — So 2 — R''.

  Основні методи синтезу С. с. засновані на реакціях органічних сполук з елементарною сіркою або її простими неорганічними з'єднаннями:

  H 2 S, Na 2 S, NASH, Sci 2 , So 2 So 3 , H 2 So 4 .

  Нижче приведені схеми деяких реакцій:

  Ar — H + H 2 So 4 ® Arso 3 H + H 2 O

  Велике значення мають також методи, засновані на взаємних перетвореннях С. с.

  До С. с. належать багато важливих природних речовин наприклад амінокислоти цистеїн і метіонін, ряд коферментів (кофермент А, ліпоєва кислота), вітамінів (тіамін, біотваней), антибіотиків (наприклад, пеніцилліни ). Сульфгідрильні групи цистеїну грають важливу роль в активному центрі багатьох ферментів. Дисульфідні зв'язки цистину, скріплення двох залишків цистеїну, що утворюються в результаті, беруть участь в підтримці просторової структури білків і пептидів. До С. с. відносяться також багаточисельні лікарські і фізіологічно активні синтетичні речовини, у тому числі сульфаніламідниє препарати, радіозахисні засоби (цистамін, цистафос і ін.), інсектофунгициди і ростові речовини, отруйливі речовини (Іприт), фарбники різних класів — сірчисті, деякі анілінові, антрахінон, фталоціанінові. Як С. с. можна розглядати і деякі високомолекулярні з'єднання, наприклад полісульфідні каучуки (тіоколи); на освіті С. с. заснована вулканізація каучуків сіркою (і се похідними). С. с. використовуються як інгібітори полімеризації і окислення, стабілізаторів полімерних матеріалів (меркаптобензімідазол і ін.), розчинників (тетраметіленсульфон, диметилсульфоксид). Солі органічних сульфокислот застосовують як поверхнево-активні речовини ( миючі засоби ). Багато С. с., наприклад ароматичні сульфокислоти, — важливі напівпродукти основного органічного синтезу.

  Би. Л. Дяткин.