Амінокислоти
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Амінокислоти

Амінокислоти, клас органічних сполук, об'єднуючих в собі властивості кислот і амінів, тобто що містять поряд з карбоксильною групою —cooh аміногрупу —NH 2 . Залежно від положення аміногрупи відносно карбоксильної групи розрізняють a-, b-, g - і ін. А. А. грають дуже велику роль в житті організмів, оскільки всі білкові речовини побудовані з А. Все білки при повному гідролізі (розщеплюванні з приєднанням води) розпадаються до вільних А., мономерів, що грають роль, в полімерній білковій молекулі. При біосинтезі білка порядок, послідовність розташування А. задаються генетичним кодом, записаним в хімічній структурі дезоксирибонуклеїнової кислоти. 20 найважливіших А., що входять до складу білків, відповідають загальній формулі RCH(Nh 2 ) COOH і відносяться до А-а. У природі зустрічаються і B-а., RCH(Nh 2 ) Ch 2 COOH, наприклад b-аланін Ch 2 Nh 2 Ch 2 COOH, що входить до складу пантотенової кислоти. А. можуть містити одну Nh 2 -группу і одну СООН-групу (моноамінокарбоновиє кислоти), одну Nh 2 -группу і дві СООН-групі (моноамінодікарбоновиє кислоти), дві Nh 2 -группи і одну СООН-групу (діаміномонокарбоновиє кислоти).

загрузка...

Моноамінокарбоновиє кислоти:

  Гліцин - Nh 2 Ch 2 COOH

  Аланін - Ch 3 CH (Nh 2 ) COOH

  Цистєїн - Ch 2 (SH) CH(Nh 2 ) COOH

  Метіонін - Ch 2 (Sch 3 ) Ch 2 CH (Nh 2 ) COOH

  Валін-(СН 3 ) 2 СНСН(МН 2 ) СООН і ін.

Моноамінодікарбоновиє кислоти:

  Аспарагінова - HOOC Ch 2 CH (Nh 2 ) COOH

  Глутамінова - HOOC (Ch 2 ) 2 CH (Nh 2 ) COOH

Діаміномонокарбоновиє кислоти:

  Лізин - Nh 2 Ch 2 (Ch 3 ) 2 CH(Nh 2 )COOH

  Аргінін - Nh2c(=NH) NH(Ch 2 ) 3 CH(Nh 2 ) COOH і ін.

  А. — безбарвні кристалічні речовини, розчинні у воді; t п л 220—315°С. Висока температура плавлення А. пов'язана з тим, що їх молекули мають структуру головним чином амфотерних (двузарядних) іонів. Наприклад, будова простої А. — гліцину можна виразити формулою  (а не Nh 2 Ch 2 COOH).

  Всі природні А., окрім гліцину, містять асиметричні атоми вуглецю, існують в оптично активних модифікаціях і, як правило, відносяться до l-ряду. А. D-ряду містяться лише в деяких антибіотиках і в оболонках бактерій.

  Багато рослин і бактерії можуть синтезувати всі необхідні їм А. з простих неорганічних з'єднань. Більшість А. синтезуються в телі людини і тварин із звичайних безазотистих продуктів обміну речовин і засвоєного азоту. Проте 8 А. (валін, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, треонін, триптофан і фенілаланін) є незамінними, тобто не можуть синтезуватися в організмі тварин і людини, і повинні доставлятися з їжею. Добова потреба дорослої людини в кожній з незамінних А. складає в середньому близько 1 р. При недоліку цих А. (частіше за триптофан, лізин, метіонін) або в разі відсутності в їжі хоч би одній з них неможливий синтез білків і багатьох ін. біологічно важливих речовин, необхідних для життя. Гістидин і аргінін синтезуються в тваринному організмі, але лише в обмеженій, інколи недостатньою, мірі. Цистєїн і Тирозин утворюються лише зі своїх попередників — відповідно метіоніну і фенілаланіна — і можуть стати незамінними при недоліку цих А. Некоториє А. можуть синтезуватися в тваринному організмі з безазотистих попередників за допомогою процесу переамінування, тобто перенесення аміногрупи з однією А. на ін. У організмі А. постійно використовуються для синтезу і ресинтезу білків і ін. речовин — гормонів, амінів, алкалоїдів, коферментів, пігментів і ін. Надлишок А. піддається розпаду до кінцевих продуктів обміну (у людини і ссавців до сечовини, двоокису вуглецю і води) при якому виділяється енергія, необхідна організму для процесів життєдіяльності. Проміжним етапом такого розпаду є зазвичай дезамінування (найчастіше окислювальне).

  До похідних А., що представляють великий практичний інтерес, відноситься лактам w-амінокапронової кислоти (див. Капролактам ) вихідний продукт виробництва капрону.

  Відоме багато методів синтезу А., наприклад дія аміаку на галогензамещенниє карбонові кислоти:

  Rchcicooh+2nh 3 ® Rchnh 2 COOH + Nh 4 CI,

відновлення оксимов або гидразонов, кето- або альдегидокислот:

  RC(= NOH) COOH ® Rchnh 2 COOH

і ін. Деякі А. виділяють з продуктів гідролізу багатих ними білків методом адсорбції на іонообмінних смолах; так виділяють глутамінову кислоту з казеїну і клейковини злаків; Тирозин — з фіброїну шовку; аргінін з желатин; гістидин з білків крові. Деякі А. виробляють синтетично, наприклад метіонін, лізин і глутамінову кислоту. А. отримують у великих кількостях також мікробіологічним синтезом. Потрапляння в організм незамінних А. визначається кількістю і амінокислотним складом харчових білків. Це слід враховувати для організації правильного суспільного харчування і складання раціонів для різних вікових і професійних груп населення. Потреба в харчовому білку може бути повністю покрита за рахунок суміші А. Етім користуються в лікувальному живленні.

  А. застосовують в медицині: для парентерального живлення хворих (тобто минувши шлунково-кишковий тракт) із захворюваннями травних і ін. органів, а також для лікування захворювань печінки, недокрів'я, опіків (метіонін), виразок шлунку (гістидин), при нервово-психічних захворюваннях (глутамінова кислота і т. п.); у тваринництві і ветеринарії — для живлення (див. нижчий) і лікування тварин, а також в мікробіологічній, медичній і харчовій промисловості.

  Вивчення амінокислотного складу білків і обміну А. проводять рядом кольорових реакцій, наприклад нінгидрінової реакцією, а також методами хроматографії і за допомогою спеціальних автоматичних приладів — аналізаторів А.

  А. у годуванні з.-х.(сільськогосподарський) тварин. Раціони з.-х.(сільськогосподарський) тварин повинні містити все необхідні організму А., особливо незамінні, тому при організації годування в даний час стали враховувати в кормах не лише загальну кількість протеїну, як було прийнято раніше, але і незамінних А. Потребность в А. в різних видів тварин неоднакова. У жуйних тварин мікрофлора передшлунків здатна синтезувати всі необхідні організму А. з аміаку, що виділяється при розпаді білка або небілкових азотистих з'єднань, наприклад сечовини . Нормування А. для цих тварин не проводять. Проте з метою поповнення раціону тварин небілковими азотистими речовинами застосовують сечовину. Молодняк жуйних, в якого ще недостатньо розвинені передшлунки, випробовує деяку потребу в незамінних свиней А. Рациони і птиці обов'язково балансують за змістом А. З цією метою підбирають корми, доповнюючі один одного по амінокислотному складу, а також використовують синтетичні А., що випускаються промисловістю. Синтетичні А. згодовують в суміші з концентратами; доцільніше додавати їх в комбікорми промислового виготовлення. Надлишок А. негативно впливає на організм тварин.

  Літ.: Майстер А., Біохімія амінокислот, пер.(переведення) з англ.(англійський),М., 1961; Амінокислотне живлення свиней і птиці, М., 1963; Збарський Би. І., Іванов І. І., Мардашев С. P., Біологічна хімія, 4 видавництва, Л., 1965; Попів І. С. Амінокислотний склад кормів, 2 видавництва, М., 1965; Обмін амінокислот. Матеріали Всесоюзної конференції [13—17 окт.(жовтень) 1965], Тбілісі, 1967; Кретовіч Ст Л., Основи біохімії рослин, 4 видавництва, М., 1964.

  І. Б. Збарський, Я. Ф. Комісарів.