Триптофан
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Триптофан

Триптофан , b-(b-індоліл) -a-амінопропіоновая кислота, одна з найважливіших природних амінокислот .

загрузка...

Існує у вигляді оптично активних L- і D- і рацемічної dl-формі. У невеликих кількостях L-T. входить до складу гаммаглобулінів, фібриногену, казеїну і ін. білків.

  L-T. — незамінна амінокислота; добова потреба дорослої людини в ній складає 0,25 г , дітей до 7 років — близько 1 г . Біосинтез Т. у мікроорганізмів і рослин здійснюється конденсацією амінокислоти серину з індолом, що каталізує ферментом тріптофансинтазой. (Біосинтез Т. в кишкової палички використовували для доказу колінеарності гена і кодованою їм поліпептидному ланцюгу, коли положення кожної амінокислоти в поліпептидному ланцюзі визначається особливою ділянкою гена.) У організмах різних тварин L-T. піддається складним перетворенням, утворюючи ряд життєво важливих з'єднань: з продуктів розпаду L-T. у ссавців і людини утворюються нікотинова кислота і серотонін ; у комах — пігменти очей (оммохроми), в рослин — гетероауксин, індиго, ряд алкалоїдів і ін. При гнильних процесах в кишечнику з Т. утворюються скатол і індол. При нормальному розпаді в організмі 6 з 11 атомів вуглецю Т. включаються в трікарбонових кислот цикл через ацетил і ацетоацетілкофермент А: останні 5 — перетворюються на Co 2 . Природжена відсутність у людини окислюючого Т. ферменту — тріптофан-пірролази приводить до недоумству. Порушення обміну Т. у людини можуть служити показниками ряду важких захворювань (туберкульоз, рак, діабет). Причиною функціональних і органічних розладів у людини і тварин може бути також дефіцит Т. в їжі і кормах, пов'язаний з недостатнім вмістом його в багатьох природних білках. Харчова цінність багатьох білків можна підвищити добавкою синтетичного Т., що отримується хімічним синтезом з акрилонітрилу, аміаку, ціаністого водню і фенілгідразину. Розробляються методи ферментативного синтезу Т. з індолу, піровиноградної кислоти і аміаку.

  Літ.: Браунштейн А. Е., Біохімія амінокислотного обміну, М., 1949; Майстер А., Біохімія амінокислот, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1961; Ленінджер А., Біохімія, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1974; Сафонова Е. Н., Беліков Ст М., Успіхи в області синтезу і виробництва а-амінокислот, «Успіхи хімії», 1974, т. 43, ст 9.

  Е. Н. Сафонова.