Стероїди
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Стероїди

Стероїди, клас органічних сполук, що відносяться по хімічній природі до ізопреноїдам . Різні види С. широко поширені в живій природі і зустрічаються у мікроорганізмів, рослин і тварин; один з основних напрямів хімічній еволюції С. — їх спеціалізація як біологічні регулювальники — гормонів і ін.

загрузка...

  Все С. формально є похідними гіпотетичного вуглеводня стерана (I, R = Н), а біогенетично походять від сквалеону, який перетворюється на найближчі поліциклічні попередники С. — ланостерин (у тварин) або циклоартенол (в рослин), що містять 30 атомів вуглецю (C 30 ). Майже все С. — кристалічні речовини, що володіють оптичною активністю і краще розчинні в органічних розчинниках, чим у воді.

  Класифікація С., заснована на їх хімічній будові і характері фізіологічної дії або функції, дозволяє виділити наступні групи С. 1) Стеріни, що містять розгалужений бічний ланцюг R з 8—10 атомів вуглецю. Входять до складу тварин і рослинних ліпідів; найважливіший з них — холестерин бере участь в біосинтезі стероїдни х гормонів. 2) Вітаміни групи D; є ненасиченими ізомерами стерінов (з розімкненим кільцем В) і беруть участь в регуляції кальцієвого обміну і формуванні скелета в хребетних. 3) Жовчні спирти і жовчні кислоти, що містять гідроксильну або карбоксильну групу в бічному ланцюзі (з 8 або 5 атомів вуглецю); сприяють переварюванню їжі у кишечнику хребетних. 4) Аглікони (геніни) стероїдних сапонінів і стероїдних глікоалкалоїдов; типові представники їх — діосгенін (II, Х=О) і соласодін (II, Х== NH); обидві групи характерні для рослин сімейства лілейних, норічникових і пасльонових і у вигляді глікозидів володіють поверхнево-активними і гемолітичними властивостями. 5) Стероїдні алкалоїди ін. типів: С 27 -алкалоїди з модифікованим стероїдним скелетом (йервератровиє і цевератровиє), стимулюючі скорочення поперечнополосатих м'язів; рослинні С 21 -алкалоїди, що володіють бактерицидним і амебоцидним дією, і модифіковані С 21 -алкалоїди із залоз земноводних (самандарон, батрахотоксин і ін.), що є сильними отрутами центральної нервової системи і кардіотоксинамі. 6) Сердечні геніни, що містять бічну ланцюг у вигляді ненасиченого пятічленного (С 23 -карденоліди) або шестичленного (C 24 -буфадієноліди) лактонного циклу; володіють здатністю підсилювати скорочення сердечного м'яза шляхом інгібірування ферменту ЛТФ-азі в мембранах кліток серця; карденоліди зустрічаються в багатьох рослинах, буфадієноліди — переважно в отруті з шкірних залоз жаб. 7) Стероїдні статеві гормони і продукти їх перетворень, визначальний розвиток і функціонування статевої системи у тварин. До них відносяться Прогестерон і родинні йому С 21 -соєдіненія, в яких бічний ланцюг R містить два вуглецеві атоми, а також чоловічі статеві гормони — андрогени, що містять 19 атомів вуглецю, і жіночі статеві гормони — естроген, що містять 18 атомів вуглецю; в андрогенів і естрогену на місці бічного ланцюга знаходиться гідроксильна або карбонільна група. 8) Гормони кори надниркових — кортикостероїди (R = СОСН 2 ВІН); регулюють баланс електролітів і вуглеводний обмін в організмі хребетних. Близькі до С. деякі трітерпеновиє антибіотики (фузідовая кислота, цефалоспорін P 1 ) і ін. трітерпени.

  Здібність до біосинтезу С. найяскравіше виражена у вищих хребетних. Комахи не виробляють С. і отримують їх з їжею, проте життєво важлива для них функція ліньки контролюється особливим різновидом С 27 -стерінов — екдізонамі, похідні Прогестерону служать для ряду видів комах засобами хімічного захисту. Статеве розмноження в деяких нижчих грибів (Achlya і ін.) також індукується С. Можливо, що С. беруть участь в морфогенезі в судинних рослин. Інгібітори біосинтезу С. порушують розмноження деяких грибів і цвітіння у вищих рослин.

  Хімія, біохімія і фізіологічна активність С. інтенсивно вивчаються зважаючи на велике значення С. в медицині, ветеринарії і тваринництві. У промисловості освоєні хімічні і мікробіологічні методи часткового синтезу стероїдних гормонів з доступної природної сировини (стерінов, жовчних кислот, сапонінів), а в 60—70-х рр. 20 ст — і методи їх повного хімічного синтезу з простих вихідних речовин. Всього більшого значення набуває синтез «штучних» стероїдних гормонів із спеціалізованою фізіологічною дією (контрацептивним, анаболізмом і т.п.), аналогів, що зокрема фтор-містять і азотвмісних.

  Літ.: Праці V Міжнародного біохімічного конгресу, [т. 7] — Біосинтез ліпідів, М., 1962; Фізер Л., Фізер М., Стероїди, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1964; Берзпн Т., Біохімія гормонів, пер.(переведення) з йому.(німецький), М., 1964; Хефтман Е. М., Біохімія стероїдів, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1972; Ахрем А. А., Тітов Ю. А., Корисний синтез стероїдів, М., 1967; їх же, Стероїди і мікроорганізми, М., 1970; Heftmann Е., Biochemistry of plant steroids, «Annual Review of Plant Physiology», 1963, v. 14, р. 225—48; Kruskemper Н. L., Anabolic steroids, N. Y., 1968; The sex steroids, ed. K. W. Mckerns, N. Y., 1971.

  Е. П. Серебряков.

Мал. до ст. Стероїди.