Альдегіди, клас органічних сполук, що містять карбонільну групу
,
пов'язану з органічним радикалом (R) і з атомом водню,
.
Властивості А. багато в чому схожі з властивостями кетону, що також містить карбонільну групу, але пов'язану з двома радикалами, R 2 CO. Назви «А.» зазвичай виробляють від назв відповідних кислот. Так, мурашиній кислоті HCOOH відповідає мурашиний альдегід, або формальдегід HCHO; оцетовій кислоті — оцетовий альдегід, або ацетальдегід Ch 3 CHO.
Із зіставлення формул спиртів Rch 2 ВІН, альдегідів RCHO і кислот RCOOH витікає, що по мірі окисленності А. займають проміжне положення між цими з'єднаннями. З цим пов'язані деякі способи їх здобуття і хімічні властивості. Так, при окисленні первинних спиртів або при обережному відновленні хлорангидрідов кислот утворюються А.:
Rch 2 ВІН + O ® RCHO + H 2 O;
RCOCI + H 2 ® RCHO + HCI.
Проміжному положенню А. відповідає і їх здібність до реакцій окислення-відновлення; наприклад, у присутності спиртного розчину їдкого лугу А. перетворюються на суміш спирту і кислоти (див. Канніццаро реакція ):
2c 6 H 5 CHO ® C 6 H 5 Ch 2 ВІН + C 6 H 5 COOH.
А. можуть бути отримані також піролізом змішаних кальцієвих солей мурашиною і який-небудь іншою карбоновою кислоти:
Rcoocaooch ® Caco 3 + RCHO.
Обережним окисленням ароматичних з'єднань, що містять метільную групу, отримують ароматичний А.
Технічне значення має аналогічний спосіб здобуття простого ненасиченого А. — акролеїну — з пропилену:
Метод синтезу ацетальдегіду, що має промислове значення, полягає в гідратації ацетилену у присутності солей ртуті (див. Кучерова реакція ):
HC º CH + H 2 O ® Ch 3 CHO.
А. схильні до полімеризації; формальдегід наприклад, легко перетворюється на пара-формальдегід, ацетальдегід — в циклічний трімер, т.з. паральдегід. При конденсації 2 мілі А. утворюються альдолі:
2ch 3 CHO ® Ch 3 CH(ВІН) Ch 2 CHO
(див. Альдольна конденсація ) , які з відщепленням води можуть утворити ненасичені альдегіди:
А. легко вступають за рахунок карбонільної групи в багато реакцій приєднання і заміщення. Так, з HCN вони утворюють циангидріни: RCH(ВІН) CN. Аналогічно вони реагують з бісульфітом натрію, амінами і ін. При дії гідроксиламіну або гидразінов А. дають відповідно оксими RCH = NOH і гидразони RCH = N—nh 3 .
А. широко застосовують у виробництві феноло-альдегідніх смол, як запашні речовини (ванілін,цитраль і ін.), як напівпродукти синтезу ін. речовин, наприклад Ch 3 CHO — для синтезу оцетової кислоти Ch 3 COOH і етилацетату Ch 3 Cooc 2 H 5 (див. Тіщенко реакція ) , а також в синтезі олефінов і полієнов (див. Віттіга реакція ) .
