Порфіріни
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Порфіріни

Порфіріни , широко поширені в живій природі пігменти, в основі молекули яких лежить порфін — структура з чотирьох кілець піролу

Порфірин:

R 1 =R 2 =R 3 =R 4 =R 5 =R 6 =R 7 =R 8 =H

Протопорфірін:

R 1 =R 3 =R 5 =R 8 =CH 3

R 2 =R 4 =—CH=CH 2

R 6 =R 7 =C 2 H 4 COO H

Уропорфірін:

R 1 =R 3 =R 5 =R 8 =CH 2 COOH

R 2 =R 4 = R 6 =R 7 =C 2 H 4 COOH

(див. формулу). Природні П. розрізняються заступниками (R), серед яких найбільш поширені метільная (СН 3 ), етільная (C 2 H 5 ), вінілова (Ch=ch) групи, залишки оцетової (Ch 2 COOH) і пропіонової (C 2 H 4 COOH) кислот. П. володіють характерними спектрами поглинання і флуоресценції, які служать для їх ідентифікації. Найбільш біологічно важливі комплекси П. з металами Fe і Mg. Так, що переносять кисень червоні пігменти крові і м'язів — гемоглобін і міоглобін містять Fe-порфіріновий комплекс — гем . Аналогічні комплекси містять цитохроми, що грають роль універсальних біохімічних переносників електронів, а також ферменти каталаза і пероксидази . Зелені пігменти рослин хлорофілли mg-комплекси П., вітамін В 12 (кобаламін) — Со-комплекс з'єднання, близького до П. Методом ізотопних індикаторів показана спільність доріг біосинтезу П. в клітках тварин (гемоглобін) і рослин (хлорофіл), початком якого служить конденсація гліцину і янтарної кислоти (у формі сукцинілкофермента А) з освітою попередника гема і хлорофілу — d-амінольовулінової кислоти, а потім порфобіліногена і протопорфіріна. П. виявлені також у виділеннях тварин — сечі (уронорфірін), калі (копропорфірин), в шкаралупі пташиних яєць, оперенні птиць, раковинах молюсків, а також в нафті, бітумах і викопних органічних залишках (часто у вигляді комплексів з V і Ni). Абіогенне утворення П. пов'язують з дорогами хімічної еволюції. Порушення обміну П. (в т.ч. природжені) приводять до захворюванням людини — різним порфіріям .

  А. А. Красновський.