Диєнові вуглеводні
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Диєнові вуглеводні

Диєнові вуглеводні, дієни, діолефіни, неграничні вуглеводні з двома подвійними зв'язками. Залежно від взаємного розташування подвійних зв'язків в молекулі розрізняють:

  1) Д. в. з ізольованими подвійними зв'язками, наприклад пентадієн-1,4

 

і ін. дієни типа

по хімічним властивостям подібні олефінам ;

  2) Д. в. з кумулірованнимі подвійними зв'язками

складові клас алленов;

  3) Д. в. із зв'язаними (що чергуються) подвійними зв'язками, наприклад бутадієн-1,3 (дивініл),

 

2-метилбутадієн-1,3 (ізопрен),

  Ch 2 = З (СН 3 ) — CH = Ch 2 ,

2-хлорбутадієн-1,3 (хлоропрен),

  Ch 2 = Ccl — CH = Ch 2 ,

циклопентадієн

і ін. Зазвичай під терміном «Д. у.» мають на увазі з'єднання із зв'язаними подвійними зв'язками . У таких з'єднаннях має місце сполучення p-зв'язків і утворення єдиної p-електронної хмари, що обумовлює підвищення енергії утворення молекули, деяке усереднювання відстаней між атомами вуглецю диєнової системи, високу полярізуємость молекули і здатність її вступати, поряд із звичайними реакціями приєднання по подвійних зв'язках (1,2-приєднання), в реакції приєднання по кінцях зв'язаної системи (1,4-приєднання). Так, бутадієн-1,3 приєднує молекулу брому з освітою 3,4-дибромбутена-1 і 1,4-дибромбутена-2:

До типа 1,4-приєднання відноситься диєновий синтез . Зв'язані дієни (наприклад, бутадієн, ізопрен, хлоропрен) легко полімеризуються і сополімеризуються, утворюючи полімери і сополімери що володіють високоеластичними властивостями (див. Каучуки синтетичні ). Стереоспецифічеськой полімеризацією ізопрена синтезований каучук, по структурі ідентичний натуральному (див. Каучук натуральний ).

  Би. Л. Дяткин.