Диєновий синтез
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Диєновий синтез

Диєновий синтез, реакція 1,4-приєднання диєнових вуглеводнів із зв'язаними подвійними зв'язками (дієнов) до ненасичених сполук (дієнофілам). В результаті Д. с. утворюються шестичленні цикли, що містять подвійний зв'язок між другим і третім атомами вуглецю вихідного дієна. Типовий приклад Д. с. — здобуття ангідриду тетрагідрофталевої кислоти (III) з бутадієну-1,3 (I) і малеїнового ангідриду (II):

Дієнофіламі зазвичай служать з'єднання, що містять етиленовий або ацетиленовий зв'язок, активований електронегативною групою (— CO —, — COOR, — CN, — No 2 або ін.). З такими дієнофіламі Д. с. здійснюють простим змішенням або нагріванням реагентів при 100—120°С. За відсутності активуючої групи в диєнофілі для Д. с. необхідні тяжкі умови. У якості дієнофілов можна застосовувати також карбонільні з'єднання, наприклад гексафторацетон (Cf 3 ) 2 C = Про, нітрозосоєдіненія, наприклад нітрозобензол C 6 H 5 — N = Про , азосоєдіненія, наприклад гексафторазометан Cf 3 — N = N — Cf 3 і ін. Роль дієнов можуть виконувати гетероциклічні з'єднання, наприклад фуран.

  Перші приклади Д. с. можна знайти в роботах Ст Н. Іпатьева (1897) і С. В. Лебедева (1909) по дослідженню дімерізациі ізопрена; як загальна реакція органічної хімії Д. с. відкритий в 1928 німецькими хіміками-органіками О. Дільсом і К. Альдером . Д. с. широко застосовують в синтетичній органічній хімії, у тому числі для синтезу стероїдів. Дослідження Д. с. дозволило пояснити ряд процесів полімеризації диєнових вуглеводнів.

  Би. Л. Дяткин.