Феноли, оксипроїзводниє ароматичних з'єднань, що містять одну або декілька гідроксильних груп (– ВІН), пов'язаних з атомами вуглецю ароматичного ядра. По числу ОН-груп розрізняють одноатомні Ф., наприклад оксибензол C 6 H 5 ВІН, називається зазвичай просто фенолом, окситолуоли Ch 3 C 6 H 4 ВІН – так звані крезоли, оксинафталіни – нафтоли, двоатомні, наприклад діоксибензоли C 6 H 4 (ВІН) 2 (гідрохінон, пірокатехін, резорцин ), багатоатомні, наприклад пірогалол, флороглюцин . Ф. – безбарвні з характерним запахом кристали, рідше за рідину; добре растворіми в органічних розчинниках (спирт, ефір, оєнзол). Володіючи кислотними властивостями, Ф. утворюють солеподібні продукти – феноляти: AROH + NAOH (Arona + H 2 O (Ar – ароматичний радикал). Алкилірованіє і ацилування фенолятов приводить до ефірів Ф. – простим AROR і складним AROCOR (R – органічний радикал). Складні ефіри можуть бути отримані безпосередньою взаємодією Ф. з карбоновими кислотами, їх ангидрідамі і хлорангидрідамі. При нагріванні фенолів з Co 2 утворюються фенолокислоти, наприклад саліцилова кислота . На відміну від спиртів, гідроксильна група Ф. насилу заміщається на галоген. Електрофільне заміщення в ядрі Ф. (галогенірованіє, нітрація, сульфування, алкилірованіє і ін.) здійснюється набагато легшим, ніж в незаміщених ароматичних вуглеводнів; заміщаючі групи при цьому прямують в орто - і пара -положення до ОН-групі (див. Орієнтації правила ) . Каталітичне гідрування Ф. приводить до аліциклічних спиртів, наприклад C 6 H 5 ВІН відновлюється до циклогексанолу . Для Ф. характерні також реакції конденсації, наприклад з альдегідами і кетоном, що використовується в промисловості для здобуття феноло- і смол резорцино-формальдегідів, дифенілолпропану і ін. важливих продуктів.
Отримують Ф., наприклад, гідролізом відповідних галогенопроїзводних, лужним плавленням арілсульфокислот Arso 2 ВІН, виділяють з кам'яно-вугільної смоли, дьогтю бурого вугілля і ін. Ф. – важлива сировина у виробництві різних полімерів, клеїв, лакофарбних матеріалів, фарбників, лікарських препаратів (фенолфталеїн, саліцилова кислота, салол) поверхностноактівних і запашних речовин. Деякі Ф. застосовують як антисептики і антиокислювачі (наприклад, полімерів, змащувальних масел). Для якісної ідентифікації Ф. використовують розчини хлорного заліза, створюючі з Ф. забарвлені продукти. Ф. токсичні (див. Стічні води . ).
Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, т. 2, 2 видавництва, М., 1974.
