Тропілія з'єднання , тропоїди, речовини, що містять як структурний фрагмент молекули катіон тропілія (циклогептатрієнілія), — ароматичного небензоїдного карбонія іона, заряд якого делокалізован між всіма атомами вуглецю семічленного циклу (I).
Нижче розглянуті основні типи Т. с.
Солі тропілія. Катіон (I) утворює солі з сильними кислотами; препаратівниє способи їх здобуття засновані на реакціях циклогептатрієна з пентагалогенідамі фосфору:
Солі тропілія — тверді речовини розчинні в полярних розчинниках ( t пл хлориду 102 °С, броміду 203 °С, іодіда 136 °С). Енергія резонансу (I) складає 84 кдж/моль (20 ккал/міль ), унаслідок чого ці солі стабільні. На відміну від ін. ароматичних з'єднань, солі тропілія не реагують з електрофільними реагентами. Нуклеофіли, у тому числі слабкі кислоти, перетворюють їх на ковалентний побудовані заміщені циклогептатрієни:
(Y=oocr. OR. NHR і ін.)
Тропон (циклогептатрієн-2,4,6-он-1) — семічленний ненасичений кетон (II), який можна розглядати як окисел тропілія (III):
Безбарвна рідина, t пл — 5 °С, t кіп 113 °С (при 2 Мн/м-коду 2 ; або 15 мм рт . ст .); змішується з водою. Володіє властивостями неграничного кетону — приєднує Br 2 і H 2 , утворює оксим, семікарбазон, фенілгідразон; в той же час реагує з кислотами, даючи солі окситропілія (IV).
Трополони — похідні окситропона. Енергія резонансу трополонової системи складає 126 кдж/моль (30 ккал/міль ), додаткова стабілізація вноситься внутрішньомолекулярним водневим зв'язком (показана пунктиром):
Для трополонов характерний високий дипольний момент (біля 3 , 7 D ). По хімічних властивостях трополони нагадують феноли : реагують з лугами, легко вступають в деякі реакції електрофільного заміщення (бромування, азосполука, оксиметілірованіє). Проте вони не сульфуються і не вступають в Фріделя — Крафтса реакції . Трополони — сильніші кислоти, ніж феноли, їх алкиловиє ефіри і амінопохідні легко гидролізуются. Трополони не дають похідних по карбонільній групі (оксимов, семікарбазідов і ін.), вступають в диєновий синтез як дієни. Структура трополону лежить в основі алкалоїду колхіцину і ряду ін. природних з'єднань. Багато трополони володіють фунгіцидною і бактеріостатичною дією.
До Т. с. належать також азулени . Дослідження в області Т. зіграли велику роль в розвитку уявлень про ароматну. Див. також Ароматичні з'єднання .
