Карбонія іони
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Карбонія іони

Карбонія іони, карбкатіони, молекулярні частки, що містять трьохковалентний позитивно заряджений атом вуглецю. До. і. володіють високою реакційною здатністю і тому малостійкі (ср. Карбаніони ) . До. і. утворюються:

  При гетеролітичному розриві зв'язку З — Х (електронна пара, що здійснює цей зв'язок, вирушає разом з групою X):

  Наприклад, дія сильних кислот на трифенілкарбінол дає сіль тріфенілметілкатіона:

(C 6 H 5 ) 3 C—OH + H 2 So 4 Û (С 6 Н 5 ) 3 С + + НsО 4 - + H 2 O.

  Цей До. і. стійкий унаслідок розподілу позитивного заряду між декількома атомами вуглецю.

  При дії апротонних кислот на галогенпроїзводниє, наприклад:

Ccl 4 + Aici 3 Û Cci 3 + + Aicl 4 - .

  При приєднанні протона або іншого катіона по кратному зв'язку:

(Ch 3 ) 2 C=ch 2 + H + Û (Ch 3 ) 3 C +

і ін. способами.

  До. і. легко реагують з аніонами, з молекулами, що мають неподілену електронну пару або кратний зв'язок, і з ін. з'єднаннями, атакуючи місця з підвищеною електронною щільністю. До. і. — проміжні частки у великому числі теоретично і практично важливих органічних реакцій (наприклад, алкилірованіє і ацилування по Фріделю — Крафтсу, реакції електрофільного приєднання до олефінам, ізомеризація і катіонна полімеризація олефінов, пінаколіновая і ретропінаколіновая, Демьянова і Вагнера — Мєєрвейна перегрупування).

  Літ.: Бреслоу Р., Механізми органічних реакцій, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1968; Робертс Дж., Касеріо М., Основи органічної хімії пер.(переведення) з англ.(англійський), ч. 1—2, М., 1968.

  Би. Л. Дяткин.