Карбония ионы
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Карбония ионы

Карбония ионы, карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трёхковалентный положительно заряженный атом углерода. К. и. обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К. и. образуются:

  При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):

  Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол даёт соль трифенилметилкатиона:

(C6H5)3C—OH + H2SO4 Û (С6Н5)3С+ + НSО4- + H2O.

  Этот К. и. устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими атомами углерода.

  При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:

CCl4 + AICI3 Û CCI3+ + AICl4-.

  При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(CH3)2C=CH2 + H+ Û (CH3)3C+

и др. способами.

  К. и. легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподелённую электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К. и. — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).

  Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер.(перевод) с англ.(английский), М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер.(перевод) с англ.(английский), ч. 1—2, М., 1968.

  Б. Л. Дяткин.