Карбаніони, молекулярні частки, що містять негативно заряджений трьохковалентний атом вуглецю . До. надзвичайно реакционноспособни і тому малостійкі; є проміжними частками в багатьох органічних реакціях (ср. Карбонія іони ) . До. утворюються, наприклад, при дії сильних підстав В: (крапки означають неподілену електронну пару) на вуглеводні, від яких якою-небудь з атомів водню легко вирушає у вигляді протона:
Так, при дії аміда натрію на тріфенілметан утворюється тріфенілметілнатрій — іонний побудоване яскраво-червоне з'єднання, що містить тріфенілметільний аніон:
(C 6 H 5 ) 3 CH + Na + Nh 2 - ® (C 6 H 5 ) 3 C - Na + + Nh 3 .
Цей До. стійкий унаслідок розподілу негативного заряду між декількома атомами вуглецю.
Більшість металоорганічних сполук побудована ковалентний, проте із-за поляризації зв'язку метал — вуглець з'являється надлишкова електронна
щільність в атома вуглецю пов'язаного з металом; такий атом має частковий карбаніонний характер. Тому в реакціях металоорганічні сполуки служать донорами До.
Особливим виглядом До. є іліди — біполярні іони, що містять позитивно заряджений гетероатом (N, Р, As, Про, S) і негативно заряджений атом вуглецю, як, наприклад, флуоренілілід пірідінія:
Існування До. у вигляді кінетично незалежних часток строго доведено в небагатьох випадках, проте уявлення про їх проміжну освіту часто притягується для трактування механізму органічних реакцій, багато хто з яких має велике теоретичне і прикладне значення (наприклад, аніонна полімеризація).
Літ.: Крам Д., Основи хімії карбаніонов, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1967; Бреслоу Р. Механізми органічних реакцій, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1968.
