Нітрил карбонових кислот, ціаністі з'єднання, RC ≡ N, органічні похідні синильної кислоти. Їх структурні ізомери — ізонітрили .
Перший представник ряду — ціаністий водень HCN (формонітріл). Нижчі аліфатичні Н. — рідини з неприємним запахом, вищі, — тверді кристалічні речовини, простий ароматичний Н. бензонітрил — безбарвна рідина з приємним запахом гіркого мигдаля; деякі властивості Н. приведені в таблиці.
Нітрил
t кіп °С
Щільність при 20°С, г/см 3
Ацетонітріл Ch 3 CN
81,6
0,783
Пропіонітріл C 2 H 5 CN
98
0,785
Бутіронітріл C 3 H 7 CN
118
0,794
Стеаронітріл C 17 H 35 CN
357
0,818*
Бензонітрил C 6 H 5 CN
190,7
1,0102**
* При 41°С. ** d 15 15 .
Н. відновлюються до первинних амінів Rnh 2 ; Н. з ненасиченими вуглеводневими залишками легко полімеризуються. Наприклад, в промисловості полімеризацією акрилонітрилу отримують поліакрилонітрильні волокна . Формонітріл, або синильну кислоту, HCN, застосовують у виробництві акрилонітрилу, метакрилонітрил — для здобуття органічного скла. Під дією кислот і лугів Н. гидролізуются до карбонових кислот (II):
Реакцію можна зупинити на стадії утворення аміда карбонової кислоти (I). Зворотна реакція, тобто відщеплення води від аміда або амонієвої солі карбонової кислоти — один з основних способів здобуття Н.; інший спосіб — взаємодія галогеналкилов з ціанидом калія KCN.
