Ізонітрили, карбіламіни, ізоцианіди, органічні сполуки загальної формули структурні ізомери нітрилу (ефірів синильної кислоти, R — C º N). І. — безбарвні рідини із специфічним огидним запахом, вельми токсичні; властивості деяких з них приведені в таблиці:
Ізонітрили
t кіп °С
Щільність, г/см 3 ( t °C)
Meтілізоцианід СН 3 NС.....
59,6
0,756 (7°)
Етілізоцианід C 2 H 5 NC......
79,0
0,744 (25°)
Ізопропілізоцианід (Ch 3 ) 2 CHNC.
87,0
0,760 (0°)
Фенілізоцианід С 6 Н 5 NС......
78 (при 40 мм pm. cm. )
0,975 (20°)
І. нерастворіми у воді, растворіми в спирті і ефірі, стійкі до дії лугів; розбавленими кислотами швидко гидролізуются до первинних амінів (Rnh 2 ) і мурашиної кислоти (HCOOH). Окисел ртуті окислює І. до ізоцианатов R — N = C = O, дія сірки приводить до ізотіоціанової кислоти ефірам R — N = C = S, реакція з хлором — до карбіламінхлорідам R — N = Ccl 2 ; ізонітрільная група під дією каталітично збудженого водню відновлюється до метиламіногрупи: При нагріванні І. ізомеризуються в нітрил.
І. можуть бути отримані в результаті взаємодії суміші хлороформу (Chcl 3 ) і первинного аміну (Rnh 2 ) із спиртним розчином лугу. Ця реакція — високочутливий спосіб якісного визначення як амінів, так і хлороформу (а також бромоформа Chbr 3 ), оскільки що утворюється І. легко виявляється по сильному характерному запаху (ізонітрільная проба по Гофману). І. отримують також дією Pocl 3 на моноалкиламіди мурашиної кислоти, алкилірованієм срібних, ртутних або свинцевих солей синильної кислоти (HCN) алкиліодідамі і іншими способами.
Деякі І. використовуються для синтезу різних азотвмісних речовин (амідов, нітрилу, амінокислот і ін.). І. відкриті А. Гофманом (1866).
