Ізоцианати
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Ізоцианати

Ізоцианати, ефіри ізоціанової кислоти, R — N = З = Про, де R — аліфатичний, ароматичний, ароматичний для алкілу або гетероциклічний радикал. І. — безбарвні або слабоокрашенниє рідини або кристалічні речовини ( див. табліцу ) . Залежно від числа nco-груп в молекулі (одна, дві, три і більш) І. ділять на моно-, ді-, трі- і так далі ізоцианати. І. характеризуються високою реакційною здатністю. Вони легко взаємодіють із з'єднаннями, що містять рухливий атом водню. Так, моноізоцианати з аміаком і амінами утворюють похідні сечовини (1), із спиртами — заміщені уретани (2):

Rnco+nh 3 ® Rnhconh 2                   (1)

Rnco+r¢OH ® Rnhcoor¢                 (2)

І. дімерізуются і трімерізуются, даючи, наприклад ізоцианурати

  Діїзоцианати з діоламі або діамінамі утворюють відповідно поліуретани або полімочевіни, наприклад

n HOROH + n Ocnr¢NCO ® [— Oroconhr¢NHCO—] n

  Основний промисловий спосіб здобуття І. — фосгенірованіє первинних амінів або їх хлоргідратів в рідкій або паровій (в разі низькокиплячих амінів) фазі:

Rnh 2 + Cocl 2 ® RNCO + 2hcl

Властивості і вживання деяких найбільш важливих ізоцианатов

Ізоцианат

Температура плавлення °С

Температура кипіння °С (тиск в мм рт. ст. *)

Щільність при 20 °С, г/см 3

Вживання

Етілізоцианат C 2 H 5 NCO

60(760)

0,90

Гексаметілендіїзоцианат OCN(Ch 2 ) 6 NCO

—67

127(10)

1,046

Виробництво еластомерів, покриттів волокон, лакофарбних матеріалів

Фенілізоцианат C 6 H 5 NCO

—33

166(760)

1,1

n -Хлорфенплизоцианат

31—32

78(10)

Cінтез гербіцидів

2,4-Толуїлендіїзоцианат

22 (температура замерзання)

121(10)

1,2178

Виробництво пенополкуретанов, еластомерів, лакофарбних матеріалів

Діфенілметандінзоцианат-4,4''

40—41

156-158(0,1)

1.19 (при 50° З)

Те ж

Діфенілдіїзоцианат-4,4''

103—105

175-176(2,0)

» »

Тріфенілметантріїзоцианат-4,4'', 4"

91

240(0,75)

Виробництво клеївши

 * 1 мм рт. ст = 133,32 н / м-код 2 .

  процес Жідкофазний здійснюють в інертних розчинниках, наприклад в хлорованих вуглеводнях, простих і складних ефірах. З реакційної суміші І. виділяють ректифікацією.

  І. широко застосовують в промисловості для виробництва уретанових каучуків, поліуретанов, клеїв (див. Поліуретанові клеї ), лакофарбних матеріалів (див. Поліуретанові лаки ) і гербіцидів . Отримані також І., в яких R — свинець, кремній, бор, фосфор або інші елементи.

  Літ.: Саундерс Дж. Х., Фріш До. До., Хімія поліуретанов, пер.(переведення) с. англ.(англійський), М., 1968; Сучасні методи синтезу мономерів для гетероланцюгових волокноутворюючих полімерів. Сб. ст. під ред. Л. І. Кнунянца, М., 1961.

  Я. А. Шмідт.