Изоцианаты
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Изоцианаты

Изоцианаты, эфиры изоциановой кислоты, R — N = С = О, где R — алифатический, ароматический, алкил-ароматический или гетероциклический радикал. И. — бесцветные или слабоокрашенные жидкости либо кристаллические вещества (см. таблицу). В зависимости от числа NCO-групп в молекуле (одна, две, три и более) И. делят на моно-, ди-, три- и т. д. изоцианаты. И. характеризуются высокой реакционной способностью. Они легко взаимодействуют с соединениями, содержащими подвижный атом водорода. Так, моноизоцианаты с аммиаком и аминами образуют производные мочевины (1), со спиртами — замещенные уретаны (2):

RNCO+NH3 ® RNHCONH2                  (1)

RNCO+R¢OH ® RNHCOOR¢                 (2)

И. димеризуются и тримеризуются, давая, например, изоцианураты

  Диизоцианаты с диолами или диаминами образуют соответственно полиуретаны или полимочевины, например

n HOROH + n OCNR¢NCO ® [— OROCONHR¢NHCO—]n

  Основной промышленный способ получения И. — фосгенирование первичных аминов или их хлоргидратов в жидкой или паровой (в случае низкокипящих аминов) фазе:

RNH2 + COCl2 ® RNCO + 2HCl

Свойства и применение некоторых наиболее важных изоцианатов

Изоцианат

Температура плавления, °С

Температура кипения, °С (давление в мм рт. cт. *)

Плотность при 20 °С, г/см3

Применение

Этилизоцианат C2H5NCO

—

60(760)

0,90

Гексаметилендиизоцианат OCN(CH2)6NCO

—67

127(10)

1,046

Производство эластомеров, покрытий, волокон, лакокрасочных материалов

Фенилизоцианат C6H5NCO

—33

166(760)

1,1

n-Хлорфенплизоцианат

31—32

78(10)

—

Cинтез гербицидов

2,4-Толуилендиизоцианат

22 (температура замерзания)

121(10)

1,2178

Производство пенополкуретанов, эластомеров, лакокрасочных материалов

Дифенилметандинзоцианат-4,4'

40—41

156-158(0,1)

1.19 (при 50° С)

То же

Дифенилдиизоцианат-4,4'

103—105

175-176(2,0)

—

» »

Трифенилметантриизоцианат-4,4', 4"

91

240(0,75)

—

Производство клея

 * 1 мм рт. ст = 133,32 н/м2.

  Жидкофазный процесс осуществляют в инертных растворителях, например в хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах. Из реакционной смеси И. выделяют ректификацией.

  И. широко применяют в промышленности для производства уретановых каучуков, полиуретанов, клеёв (см. Полиуретановые клеи), лакокрасочных материалов (см. Полиуретановые лаки) и гербицидов. Получены также И., у которых R — свинец, кремний, бор, фосфор или другие элементы.

  Лит.: Саундерс Дж. Х., Фриш К. К., Химия полиуретанов, пер.(перевод) с. англ.(английский), М., 1968; Современные методы синтеза мономеров для гетероцепных волокнообразующих полимеров. Сб. ст. под ред. Л. И. Кнунянца, М., 1961.

  Я. А. Шмидт.