Ізотіоціанової кислоти ефіри
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Ізотіоціанової кислоти ефіри

Ізотіоціанової кислоти ефіри, ізотіоцианати, гірчичні масла, органічні сполуки загальної формули R — N = C = S, де R — аліфатичний або ароматичний радикал. І. до. е. — рідини з різким запахом. Вони переганяються без розкладання, не розчиняються у воді, володіють сльозоточивою дією і при попаданні на шкіру викликають опіки. Властивості деяких І. до. е. приведені в таблиці:

 

Ізотіоцианати

t кіп   °С

Щільність, г/см 3 ( t °С)

Метілізотіоцианат Ch 3 NCS

119

1,069 (37°)

Етілізотіоцианат C 2 H 5 NCS

131

1,003 (18°)

Аллілізотіоцианат Ch 2 = CH — Ch 2 NCS

150

1,016 (15°)

Фенілізотіоцианат C 6 H 5 NCS

222

1,129 (23°)

 

  Багато І. до. е. зустрічаються в рослинах у вільному стані або у вигляді глікозидів — з'єднань з цукрами або іншими речовинами; аллілізотіоцианат — гострий і пахучий початок гірчиці. І. до. е. вельми реакционноспособни; вони легко приєднують по зв'язку N = C спирти, феноли, меркаптани і ін. з'єднання з освітою похідних тіокарбамінової кислоти (R — NH — CX = S, де Х = OR, Oar, SH, SR, CN, Nh 2 і ін.). Приєднання карбонових і тіокарбонових кислот супроводиться виділенням відповідно COS і Cs 2 з утворенням амідов кислот (R — NH — Cor¢). І. до. е. гидролізуются при нагріванні (особливо легко у присутності лугів і кислот) і відновлюються воднем (у момент виділення) до амінів (Rnh 2 ), галогеніруются з утворенням карбіламінгалогенідов (R — N = Cx 2 ), взаємодіють з окислом ртуті, даючи ізоцианати (R — N = C = O). І. до. е. отримують ізомеризацією тіоцианатов (роданіду R — S — C º N) при нагріванні, розкладанням похідних дитіокарбамінової кислоти або тіомочевини і ін. способами.

  Багато І. до. е. володіють бактерицидною, фунгіцидною і інсектицидною дією. Деякі І. до. е. використовуються, наприклад, у виробництві синтетичних волокон.

  Ст Н. Фросин.