Хіральність (англ. chirality, від греч.(грецький) chéir — рука), поняття в хімії, що характеризує властивість об'єкту бути несумісним зі своїм відображенням в ідеальному плоскому дзеркалі. Вперше сформульовано в 1884 В. Томсоном, але поширення отримало лише після 1966, коли було введене в стереохімію Ст Прелогом . Поряд з конфігурацією і конформацією Х. — основне поняття сучасною стереохімії . Розрізняють центральну, осьову і планарную Х., яким відповідають хиральниє елементи: центральну вісь і плоскість (см. мал.(малюнок) ). Для енантіоморфних кристалів (див. Енантіоморфізм ) і деяких видів молекул доцільно говорити про хиральном простір. Хиральний центр — ширше поняття, ніж асиметричний атом, оскільки існують молекули, в яких хиральний центр не збігається ні з одним з атомів. Планарная Х. характерна для металоорганічних сполук, наприклад p-комплексів олефінов, аренов. Х. — необхідна умова природною оптичній активності молекул, оскільки хиральниє об'єкти існують в вигляді пари енантіомерів (див. Ізомерія ). Відсутність Х. позначається терміном «ахиральность». Ахиральниє молекули можуть проявляти індуковану оптичну активність. Молекулу називають прохиральной, якщо вона може бути перетворена на хиральную заміною єдиного атома, наприклад атома водню в Ch 2 BRCI на фтор. При поєднанні в одній молекулі хирального і прохирального фрагментів виникає явище діастереотопії ядер, яке спостерігається в спектрах ядерного магнітного резонансу. На цьому заснований новітній метод виявлення Х. молекул.
Літ.: Соколів Ст І., Нове в стереохімії, М., 1975.
