Толуол
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Толуол

Толуол (від іспанського tolú — толуанський бальзам, з якого вперше був отриманий Т.), метилбензол, безбарвна горюча рідина, по запаху що нагадує бензол; t пл — 95 °С, t кіп 110,6 °С, щільність 0,8669 г/см 3 (20 °С), межі взриваємості суміші з повітрям 1,27—7,0% Т. (за об'ємом), t воспл 552 °С, t всп 4,4 °С. Т. змішується з більшістю органічних розчинників; при 22 °С у 1кг води розчиняється 0,492 г Т., в 1 кг Т. — 0,526 г води.

 Т. міститься в деяких нафтах; у промисловості його виділяють головним чином з кам'яновугільної смоли і продуктів термічної переробки нафтових фракцій. Т. — важлива хімічна сировина; для нього характерні реакції електрофільного заміщення в бензоловому ядрі і перетворення метільной групи при збереженні ядра. Електрофільне заміщення відбувається легше, ніж в бензолі, і прямує головним чином в пара - і орто -положенія (4- і 2-, 6-). Так, нітрація Т. сумішшю Hno 3 і H 2 So 4 послідовно дає моно- і дінітропроїзводниє, а потім 2, 4, 6- тринітротолуол (тол, або тротил).

  Перетворення метільной групи відбуваються по радикальному механізму. Наприклад, хлорування при уф-опроміненні і нагріванні приводить до бензілхлоріду C 6 H 5 Ch 2 CI, хлористому бензилідену C 6 H 5 Chcl 2 і бензотрихлориду C 6 H 5 Cci 3 ; нітрація розчином Hno 3 в оцетовій кислоті дає а-нітротолуол C 6 H 5 Ch 2 No 2 , окислення — бензиловий спирт C 6 H 5 Ch 2 ВІН, бензойний альдегід C 6 H 5 CHO і бензойну кислоту C 6 H 5 COOH. Т. застосовується у виробництві фарбників, вибухових речовин, фармацевтичних препаратів і різних напівпродуктів; використовується як розчинник при здобутті пластмас, лакофарбних матеріалів, друкарських фарб, в гумовій промисловості і ін.

  Т. менш токсичний, чим бензол. Гранично допустима концентрація пари Т. в повітрі 0,05 міліграм/л.

  Би. Л. Дяткин.