Нуклеофільниє і електрофільні реагенти . Що беруть участь в заміщення реакціях реагенти підрозділяються на нуклеофільниє і електрофільні. Нуклеофільниє реагенти, або нуклеофіли (Н.), надають свою пару електронів на утворення нового зв'язку і витісняють з молекули RX вирушаючу групу (X) з парою електронів, що утворювала старий зв'язок, наприклад:
(де R — органічний радикал).
До Н. відносяться негативно заряджені іони (Hal - , ОН - , Cn - , No 2 - , Or - , Rs - , Nh 2 - , Rcoo - і ін.), нейтральні молекули, що володіють вільною парою електронів (наприклад Н 2 Про, Nh3, R 3 N, R 2 S, R 3 P, ROH, RCOOH), і металлоорганіч. з'єднання R — Me з досить поляризованим зв'язком З — Me + , тобто здатні бути донорами карбаніонов R - . Реакції за участю Н. (нуклеофільноє заміщення) характерні головним чином Для аліфатичних з'єднань, наприклад гідроліз (ОН - , Н 2 Про), алкоголіз (Ro - , ROH), ацидоліз (Rcoo - RСООН), амінування (Nh - 2 , Nh 3 , Rnh 2 і ін.), ціанування (Cn - ) і так далі
Електрофільні реагенти, або електрофіли (Е.), при утворенні нового зв'язку служать акцепторами пари електронів і витісняють вирушаючу групу у вигляді позитивний зарядженої частки. ДО Е. відносяться позитивно заряджені іони (наприклад, Н + , No 2 + ), нейтральні молекули з електронним дефіцитом, наприклад So 3 , і сильно поляризовані молекули (СН 3 СОО - Br + і ін.), причому поляризація особливо ефективно досягається комплексообразованієм з коефіцієнтами Люіса (Hal + — Hal - · А, R + — Cl - · A, Rco + — Cl - · А, де A= A1c1 3 , Sbcl 5 , Bf 3 і ін.). До реакцій за участю Е. (електрофільне заміщення) відносяться найважливіші реакції ароматичних вуглеводнів (наприклад, нітрація, галогенірованіє, сульфування, реакція Фріделя — Крафтса):
(E + = Hal + , No + 2 , Rco + , R + і ін.)
В певних системах реакції за участю Н. здійснюються в ароматичному ряду, а реакції за участю Е. — в аліфатичному (найчастіше у ряді металоорганічних сполук).
Літ.: Крам Д., Хеммонд Дж., Органічна хімія, пер.(переведення) з англ.(англійський), М., 1964.
