Оксинітріли
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Оксинітріли

Оксинітріли , нітрил оксикислот , органічні сполуки, що містять гідроксильну (–ОН) і циангруппу (–CºN), наприклад Hoch 2 Ch 2 Ch 2 CºN – нітрил g-оксимасляної кислоти. Найбільш доступні а-оксинітріли, т.з. циангидріни, що містять обидві функціональні групи при одному вуглецевому атомі, і B-про. з групами –ОН і –cn в сусідніх атомів вуглецю. Отримують a- і B-про. взаємодією відповідно карбонільних з'єднань і окислів олефінов з синильною кислотою HCN у присутності лужних каталізаторів. Прості А-про., наприклад нітрил гліколевої кислоти Hoch 2 CN, нітрил молочної кислоти Ch 3 CH (ВІН) CN, циангидрін ацетону (Ch 3 ) 2 C (ВІН) CN, безбарвні рідини, добре розчинні у воді і органічних розчинниках. О. вельми реакционноспособни: а-о. при обмиленні утворюють оксикислоти, при взаємодії з Nh 3 – амінонітрил, легко гидролізующиеся в амінокислоти; b-о. легко відщеплюють воду з утворенням ненасиченого нітрилу (див., наприклад, етіленциангидрін Hoch 2 –CH 2 CN). Утворення О. лежить в основі синтезу таких важливих мономерів, як акрилонітрил, акрилова кислота, метакрилова кислота і їх ефіри, а також синтезу амінокислот і моносахаридів. З ацетонциангидріна отримують 2,2-азо- біс- ізобутіронітріл — з'єднання, що ініціює вільнорадикальні реакції і використовуване як порообразователя (порофор N).