Манніха реакція
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Манніха реакція

Манніха реакція , заміна водню в органічних сполуках на амінометільную

 групу (амінометилування) при дії формальдегіду і аміаку (а також амінів або їх хлористоводневих солей). У М. р. вступають різні з'єднання, що містять рухливий атом водню при атомі вуглецю: альдегіди і кетон, що мають водень в а-вуглецевого атома, похідні малонової кислоти, феноли, гетероциклічні з'єднання вуглеводні ацетиленового ряду та інші. Нижче приведені рівняння реакцій для ацетону і індолу; у першому випадку використаний солянокислий диметиламін, в другому — піперидин:

Ch 3 Coch 3 + Ch 2 O + (Ch 3 ) 2 Nh×HCl ® Ch 3 Coch 2 Ch 2 N(Ch 3 ) 2 ×HCl + H 2 O

 

  Механізм М. р. зводиться, мабуть, до утворення амінометільного катіона, який атакує атом вуглецю, що несе частковий негативний заряд (електрофільне заміщення):

  М. р. широко застосовується в органічному синтезі і використовується в промисловості головним чином для здобуття лікарських речовин. Реакція відкрита в 1917 німецьким хіміком К. Манніхом (С. Mannich), який показав її загальний характер і потім досліджував протягом 30 років.

 

  Літ.: Органічні реакції, переклад з англійського, сб.(збірка) 1, М., 1948, с. 399.

  Би. Л. Дяткин.