Клайзена конденсація
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Клайзена конденсація

Клайзена конденсація, складно ефірна конденсація, спосіб здобуття b-кето (або b-альдегидо) ефірів взаємодією однакових або різних складних ефірів у присутності лужних агентів. Типовий приклад До. до. — здобуття ацетооцтового ефіру з етилацетату у присутності алкоголятов натрію, металевого натрію, гідриду або аміда натрію:

  Ch 3 Cooc 2 H 5 + Hch 2 Cooc 2 H 5 ® Ch 3 Coch 2 Cooc 2 H 5 + C 2 H 5 ВІН.

  При використанні ефірів мурашиної кислоти утворюються похідні альдегидокислот:

  Hcooc 2 H 5 + C 6 H 5 Ch 2 Cooc 2 H 5 ® C 6 H 5 CH (Cooc 2 H 5 ) CHO + C 2 H 5 ВІН.

  До. до. застосовується також для здобуття ін. b-карбонільніх з'єднань.

  Так, реакція складних ефірів з нітрилом приводить до b-кетонітрілам, наприклад:

  Ch 3 Cooc 2 H 5 + C 6 H 5 Ch 2 CN ® Ch 3 COCH (C 6 H, 5 ) Cn+c 2 H 5 ВІН.

  З кетоном утворюються b-дікетони (наприклад, ацетилацетон):

  Ch 3 Cooc 2 H 5 + СН 3 СОСНз ® Ch 3 Coch 2 Coch 3 + C 2 H 5 ВІН.

  До. до. широко застосовують в промисловості для здобуття всіляких органічних з'єднань, наприклад ацетооцтового ефіру, ацетилацетону і їх гомологів. Реакцію детально досліджував (1887) німецький хімік Л. Клайзен .

 

  Літ.: Органічні реакції, пер.(переведення) з англ.(англійський), сб.(збірка) 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1, М., 1969, с. 411.

  Я. Ф. Комісарів.