Клайзена конденсация

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример К. к. — получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:

  CH₃COOC₂H₅ + HCH₂COOC₂H₅ ® CH₃COCH₂COOC₂H₅ + C₂H₅OH.

  При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:

  HCOOC₂H₅ + C₆H₅CH₂COOC₂H₅ ® C₆H₅CH (COOC₂H₅) CHO + C₂H₅OH.

  К. к. применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.

  Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:

  CH₃COOC₂H₅ + C₆H₅CH₂CN ® CH₃COCH (C₆H,₅) CN+C₂H₅OH.

  С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):

  CH₃COOC₂H₅ + СН₃СОСНз ® CH₃COCH₂COCH₃ + C₂H₅OH.

  К. к. широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.

  Лит.: Органические реакции, пер.(перевод) с англ.(английский), сб.(сборник) 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.

  Я. Ф. Комиссаров.