Клайзена конденсация
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Клайзена конденсация

Клайзена конденсация, сложно эфирная конденсация, способ получения b-кето (или b-альдегидо) эфиров взаимодействием одинаковых или разных сложных эфиров в присутствии щелочных агентов. Типичный пример К. к. — получение ацетоуксусного эфира из этилацетата в присутствии алкоголятов натрия, металлического натрия, гидрида или амида натрия:

  CH3COOC2H5 + HCH2COOC2H5 ® CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH.

  При использовании эфиров муравьиной кислоты образуются производные альдегидокислот:

  HCOOC2H5 + C6H5CH2COOC2H5 ® C6H5CH (COOC2H5) CHO + C2H5OH.

  К. к. применяется также для получения др. b-карбонильных соединений.

  Так, реакция сложных эфиров с нитрилами приводит к b-кетонитрилам, например:

  CH3COOC2H5 + C6H5CH2CN ® CH3COCH (C6H,5) CN+C2H5OH.

  С кетонами образуются b-дикетоны (например, ацетилацетон):

  CH3COOC2H5 + СН3СОСНз ® CH3COCH2COCH3 + C2H5OH.

  К. к. широко применяют в промышленности для получения разнообразных органических соединений, например ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и их гомологов. Реакцию подробно исследовал (1887) немецкий химик Л. Клайзен.

 

  Лит.: Органические реакции, пер.(перевод) с англ.(английский), сб.(сборник) 1, М., 1948. с. 345; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М., 1969, с. 411.

  Я. Ф. Комиссаров.