Кетон, клас органічних сполук, що містять карбонільну групу, пов'язану з двома органічними радикалами, Rcorў. Залежно від природи R і R’ розрізняють До. аліфатичного (жирного), аліциклічного, ароматичного або гетероциклічного ряду. Так, простий До. жирного ряду — ацетон (діметілкетон) СН 3 СОСН 3 , ароматичного ряду — бензофенон С 6 Н 5 СОС 6 Н 5 . На відміну від приведених симетричних, існують і несиметричні (змішані) До., різні радикали R і R’, що містять, наприклад жірноароматічеськие До. — ацетофенон С 6 Н 5 СОСН 3 . Відомі також багаточисельні циклічні До., в яких група CO входить в цикл, наприклад циклогексанон
Найменування До. жирного ряду по Женевській номенклатурі виробляють від назви відповідних вуглеводнів, додаючи закінчення «він» і вказуючи місце карбонільної групи; так, діетілкетон Ch 3 Ch 2 Coch 2 Ch 3 називають пентанон-3.
Нижчі аліфатичні До. — безбарвні рідини з приємним запахом, що змішуються з водою; вищі — твердіші речовини. Все До. растворіми в органічних розчинниках.
По способах здобуття і властивостях До. аналогічні альдегідам; проте До. менш реакционноспособни, значно стійкіші до окислення. Для До. характерні два види реакцій, обумовлених наявністю карбонільної групи, — приєднання до карбонільної групи і заміщення її атома кисню. Так, до До. легко приєднується синильна кислота HCN з утворенням оксинітрілов RC (ВІН) Rўcn; аналогічно з До. реагують бісульфіт натрію Nahso 3 , хлороформ Chcl 3 і ін. При гідруванні До. утворюються вторинні спирти:
Rcorў+h 2 ® RCH (ВІН) Rў,
при взаємодії До. з металоорганічними сполуками і подальшому гідролізі — третинні спирти:
Rcor’+r’’mgx ® RR’C(R’’) OMGX ® RR’R’’COH.
При взаємодії з Pci 5 атом кисню в До. заміщається на два атоми хлору. З гідроксиламіном До. дають кетоксими:
Rcor’+nh 2 ВІН ® RC (=NOH) R’;
цю реакцію, а також утворення ін. кристалічних продуктів заміщення кисню (наприклад, гидразонов, 2,4-дінітро-фенілгидразонов) застосовують для ідентифікації К. Гидроліз цих продуктів використовується для здобуття чистих К. Большоє значення має відновлення групи до (Кижнера —Вольфа реакція ).
В промисловості До. отримують дегідруванням вторинних спиртів:
або пропусканням пари карбонових кислот над каталізаторами типа окислів торія, барії, а також карбонату кальцію. Ароматичні і жірноароматічеськие До. отримують при дії на ароматичні вуглеводні хлорангидрідов кислот у присутності хлористого алюмінію, наприклад:
C 6 H 6 +CH 3 Cocl ® C 6 H 5 Coch 3 +HCl.
Багато До. можна отримувати окисленням вуглеводнів киснем повітря у присутності каталізаторів: наприклад, з етилбензолу C 6 H 5 Ch 2 Ch 3 отримують ацетофенон, з циклогексану — циклогексанон.
До. знаходять всіляке вживання. Так, циклогексанон служить вихідним продуктом для здобуття синтетичних волокна капрону. Міхлера кетон застосовують у виробництві тріарілметанових фарбників. Деякі До. використовують в парфюмерії (див. Іонони ).
Літ.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Початки органічної хімії, кн. 1—2, М., 1969—70.
