Діазометан, проста аліфатична діазосполука Ch 2 N 2 ; дуже отруйний і вибухонебезпечний газ жовтого кольору з неприємним запахом; t пл — 145°С; t кіп — 23°С. Будова Д. можна представити наступними структурами:
Д. отримують зазвичай дією лугу на нітрозометілмочевіну (1) або нітрозометілуретан (2):
Д. може реагувати з виділенням або без виділення азоту. Найважливіші реакції Д. з виділенням N 2 : генерація карбону при піролізі або фотолізі Д. або при каталітичній дії порошкоподібної міді:
Ch 2 N 2 ® :CH 2 + N 2 , (3)
реакції з кислотами, фенолами і спиртами з утворенням відповідних метилових ефірів, наприклад:
СН 3 СООН + Ch 2 N 2 ® СН 3 СООСН 3 + N 2 , (4)
взаємодія з галогенами і галогенідами елементів:
Без виділення азоту Д. взаємодіє, наприклад, з галогенангидрідамі карбонових кислот з утворенням діазокетонов. При розкладанні останніх у присутності води, спиртів або амінів і каталізатора (Ag 2 O) відбувається перегрупування з освітою кислоти (її ефіру або аміда) з числом атомів вуглецю, на одиницю більшим, ніж у вихідному хлорангидріде (реакція Арндта — Ейстерта):
Синтез карбонових кислот — одне з найважливіших вживань Д. Кроме того, Д. широко використовують як метилуючий агент.
