Гофмана реакції
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Гофмана реакції

Гофмана реакції, під цією назвою відомо три реакції, запропоновані йому.(німецький) хіміком А. Ст Гофманом . 1) Синтез первинних амінів дією брому і лугу на аміди карбонових кислот. Аміни, що утворюються, містять на один атом вуглецю менше, ніж вихідний амід:

Rconh 2 + Br 2 + Oh - ® Rnh 2 + Co 2 + H 2 O + Br - .

В результаті цієї реакції можуть бути отримані аліфатичні, жірноароматічеськие, ароматичні і гетероциклічні аміни. Здійснення Р. р. в спиртному середовищі приводить до утворення уретанов

(RNHOCOR).

  2) Синтез аліфатичних амінів дією алкилірующих реагентів (галогеналкилов, діалкилсульфатов і ін.) на аміак. В результаті утворюється (у вигляді солей) суміш первинного, вторинного і третинного аміну і сіль четвертинної амонієвої підстави; наприклад, при використанні Ch 3 I виходять [Ch 3 Nh 3 ]l; [(Ch 3 ) 2 Nh 2 ]I; [(Ch 3 ) 3 NH]I і [(Ch 3 ) 4 N]I відповідно.

  3) Термічне розщеплювання гідроокисів четвертинних амонієвих підстав з утворенням третинного аміну і олефіну:

Якщо атом азоту в четвертинній підставі пов'язаний з різними заступниками, утворюється олефін, що містить найменше число алкільних заступників при подвійному зв'язку (правило Гофмана).

  Найважливіша сфера застосування Р. р. — дослідження структури алкалоїдів .

  Л.С. Герман.