Пінаколіновая перегрупування
 
а б в г д е ж з и й к л м н о п р с т у ф х ц ч ш щ ъ ы ь э ю я
 

Пінаколіновая перегрупування

Пінаколіновая перегрупування, утворення кетону — пінаколінов — при дії кислот (HCI, H 2 So 4 ), а також Zncl 2 на пінакони ; при цьому відбувається дегідратація, що супроводиться зміною скелета молекули — міграцією одного із заступників до сусіднього вуглецевого атома. Відхід гідроксильної групи і переміщення заступника відбуваються синхронно (R — органічний радикал):

  Зворотна перебудова скелета називається ретропінаколінової перегрупуванням; механізм її схожий з механізмом П. п. Прикладом може служити утворення тетраметілетілена при дегідратації пінаколінового спирту у присутності мінеральних кислот:

  Метод здобуття пінаколіну з простого пінакону — тетраметілетіленгліколя (СНз) 2 З (ВІН) З (ВІН)(СНз) 2 використовується в промисловості; процеси типа ретропінаколінової перегрупування відбуваються при крекінгу вищих олефінов. Див. також Перегрупування молекулярні .

  Би. Л. Дяткин.