Нитрамины, N-нитроаминосоединения, органические соединения, в молекулах которых группа — NO2 связана с атомом азота. Н. могут быть первичными RNHNO2 и вторичными RR'NNO2 (где R, R' — алкил или арил).
Моноалкилнитрамины получают нитрованием N-ацилпроизводных первичных аминов (1) или дихлораминов (2) нитрующей смесью, например:
CH3NHCO2CH3 ® CH3N (NO2) CO2CH3 ® CH3NHNO2 (1)
(2)
Вторичные алифатические Н. образуются при обработке соответствующего аминосоединения смесью азотной кислоты и уксусного ангидрида, борфторидом нитрония и др. Арилнитрамины синтезируют прямым нитрованием соответствующих аминов или окислением солей диазотатов.
Ароматические Н., как правило, — твёрдые вещества, алифатические Н. — жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества. Под действием кислот первичные алифатические Н. разлагаются на соответствующие спирты и закись азота, вторичные устойчивы к действию кислот даже при 100 °С; ароматические Н. подвергаются различным перегруппировкам. При взаимодействии со щелочами большинство первичных Н. дают соли; вторичные алифатические Н., имеющие a-водородные атомы, могут разлагаться на амины и альдегиды:
Низшие Н. чрезвычайно взрывоопасны. Некоторые Н. применяют в качестве бризантных взрывчатых веществ, например тринитрофенилметилнитрамин (тетрил), циклотриметилентринитрамин (гексоген),циклотетраметилентетранитрамин (октоген).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер.(перевод) с англ.(английский), М., 1972; Овербергер Ч. Дж., Анселм Ж.-П., Ломбардино Дж., Органические соединения со связями азот-азот, пер.(перевод) с англ.(английский), Л., 1970.
