Нафталін (від греч.(грецький) náphtha — нафта), ароматичний вуглеводень; безбарвні пластинчасті кристали з характерним запахом; t пл 80,3 °С, t кіп 218 °С; летуч, переганяється при 50 °С; щільність 1,1517 г/см 3 (15 °С); погано розчинимо у воді, в більшості органічних розчинників — добре; переганяється з водяною парою.
В промисловості Н. отримують в основному з кам'яновугільної смоли (у якій його міститься 8—10%), а також виділяють з продуктів піролізу нафти. Останній значно чистіше каменноугольного. Н. легко вступає в реакції електрофільного заміщення (наприклад, галогенірованія, нітрації, сульфування, алкилірованія, ацилування). При цьому швидкість заміщення в а-положенні більша, ніж в b-положенні, проте b-заміщені Н. термодинамічно стабільніше а-заміщених. Тому зазвичай виходять суміші ізомерів, склад яких залежить від характеру реагенту, каталізатора, розчинника, температури, часу реакції і т.п. чинників. Так, при хлоруванні Н. на холоді у присутності Fecl 3 виходять а-хлорнафталін і 1,4-і 1,5-діхлорнафталіни; при взаємодії з хлористим ацетилом у присутності Alcl 3 в дихлоретані виходить а-ацетілнафталін, а у відсутність розчинника — суміш a- і b-похідніх; сульфування при низьких температурах дає а-нафталінсульфокислоту, яка при нагріванні переходить в b-ізомер. Подальше сульфування приводить до суміші ді- і полісульфокислот Н.; при цьому не утворюються сульфокислоти, сульфогруппи, що містять, в орто-, пара- і пері- (тобто 1,8 або 4,5) положеннях. Нітрація Н. дає (а-нітронафталін; b-ізомер виходить обхідними дорогами.
В промисловості відновленням а-нітронафталіну отримують а-нафтиламін, кислотним гідролізом а-нафтиламіну — а-нафтол, лужним плавленням b-нафталінсульфокислоти — b-нафтол:
Н. має важливе значення як вихідну речовину для здобуття великого числа органічних напівпродуктів (головним чином фталевого ангідриду) і фарбників (на основі нафтолов, нафтіламінов і їх сульфокислот).
Найближчі гомологи Н. — метилнафталін — також містяться в кам'яновугільній смолі і володіють схожими з Н. властивостями. Їх застосовують, наприклад, для синтезу так званих регулювальників зростання рослин; поліметілнафталіни — інсектициди; солі сульфокислот вищих гомологів Н. використовуються як емульгаторів .
