Малоновый эфир

Малоновый эфир, диэтиловый эфир малоновой кислоты, H₂C(COOC₂H₅)₂; бесцветная жидкость с фруктовым запахом; t_кип 199 °C, плотность 1,055 г/см³ (20 °С), трудно растворима в воде, хорошо — в органических растворителях. М. э. обычно получают взаимодействием циануксуснокислого натрия NºCCH₂COONa с этиловым спиртом C₂H₅OH в присутствии серной кислоты. Важное свойство М. э. — способность легко замещать атомы водорода СН₂-группы на атомы металлов. Образующиеся металлические производные, например натрий- и динатриймалоновые эфиры, широко используются для синтеза различных классов органических соединений (карбоновых кислот, кетонов и других). Например: (C₂H₅OCO)₂CH₂(C₂H₅OCO)₂CHNa(C₂H₅OCO)₂CHR RCH(COOH)₂® RCH₂COOH + CO₂

Конденсацией М. э. и некоторых его алкил- или арилпроизводных с мочевиной получают соответственно барбитуровую кислоту и алкил- или арилзамещённые барбитуровой кислоты (см. Барбитураты), используемые в качестве снотворных.